1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine | 475558-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine
• 英文别名: 1-[(3R,3aS,5R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 475558-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: WHKDHUHTPSZBLX-FPCVCCKLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-(3',6'-anhydro-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  1-(3',6'-ANHYDRO-2'-DEOXY-β-d-呋喃糖基)-胸腺嘧啶的合成

  摘要：

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。

  DOI：

  10.1081/scc-120003393
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  1-(3',6'-ANHYDRO-2'-DEOXY-β-d-呋喃糖基)-胸腺嘧啶的合成

  摘要：

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。

  DOI：

  10.1081/scc-120003393

文献信息

• SYNTHESIS OF 1-(3′,6′-ANHYDRO-2′-DEOXY- β-<scp>d</scp>-GLUCOFURANOSYL)-THYMINE
  作者：Hari Babu Mereyala、Pallavi Pola

  DOI：10.1081/scc-120003393

  日期：2002.1

  ABSTRACT Synthesis of bicyclic nucleoside 5 is described by coupling of 3 with bis(trimethylsilyl)thymine by use of Sn(IV)Cl as an activator. Synthesis of bicyclic 2′-deoxy analog 1 from 5 by radical deoxygenation of methylxanthate ester 6 is reported.

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。