1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol | 17338-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-Diphenyl-hexadiin-(2,4)-diol-(1,6)
• CAS: 17338-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GQGBKILINAQEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯
  参考文献：
  名称：

  Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1854,1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  3,4-双(亚苄基)环丁烯的合成

  摘要：

  报道了 3,4-双（亚苄基）环丁烯的几种衍生物的合成。通过原位生成 1,6-二苯基-3,4-二溴-1,2,4,5-四烯，然后进行电环闭合，获得了以前未知的 1,2-二溴-3,4-双（亚苄基）环丁烯. 随后的还原和金属催化的交叉偶联提供了额外的衍生物。环应变对这些衍生物的几何形状和电子学的影响分别通过 X 射线晶体学和 1 H NMR 进行了检查。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260777

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) complex heterogenized on SBA-15: a highly efficient and additive-free solid catalyst for the homocoupling of alkynes
  作者：Anand Narani、Ravi Kumar Marella、Pochamoni Ramudu、Kamaraju Seetha Rama Rao、David Raju Burri

  DOI：10.1039/c3ra44213f

  日期：——

  A Cu(II) complex has been heterogenized on SBA-15 by functionalization of SBA-15 with (N1-propylethane-1,2-diamine) triethoxysilane (NN-SBA-15) followed by anchoring of 2-pyridinecarboxaldehyde through Schiff's base formation between the terminal –NH2 and the aldehyde group of 2-pyridinecarboxaldehyde (Py-NN-SBA-15), and finally, copper(II) was immobilized through complexation. Copper(II) complex heterogenized on SBA-15 (Cu(II)-SBA-15) has been thoroughly characterized by different techniques such as N2 sorption, small-angle X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), transmission electron microscopy (TEM) and solid-state 13C CP-MAS NMR spectroscopy. Cu(II)-SBA-15 is an efficient heterogenized solid catalyst for the oxidative homocoupling of phenyl acetylene into 1,4-diphenylbuta-1,3-diyne with a yield of 97%, even in the absence of palladium, co-catalyst and base additives. In the case of the homocoupling of other aromatic and aliphatic terminal alkynes, the yields were 85–98%.

  一个Cu(II)复合物通过对SBA-15进行功能化，使用(N1-丙基乙烯-1,2-二胺)三乙氧基硅烷(NN-SBA-15)，然后通过香豆素基形成将2-吡啶甲醛锚定在终端–NH2和2-吡啶甲醛的醛基之间（Py-NN-SBA-15），最终通过络合物固定了铜(II)。在SBA-15上异质化的铜(II)复合物(Cu(II)-SBA-15)已通过多种技术进行全面表征，如N2吸附、小角X射线衍射(XRD)、热重分析(TGA)、X射线光电子能谱(XPS)、透射电子显微镜(TEM)和固态13C CP-MAS NMR谱。Cu(II)-SBA-15是一种高效的异质固体催化剂，用于苯乙炔的氧化偶联反应，生成1,4-二苯基丁-1,3-二炔，产率为97%，甚至在没有钯、合催化剂和碱添加剂的情况下。在其他芳香族和脂肪族末端炔烃的偶联反应中，产率为85–98%。
• Copper-Zeolites as Catalysts for the Coupling of Terminal Alkynes: An Efficient Synthesis of Diynes
  作者：Philippe Kuhn、Aurélien Alix、Mayilvasagam Kumarraja、Benoit Louis、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200800848

  日期：2009.1

  CuI-modified zeolites, especially CuI–USY, proved to be very efficient catalysts for the homocoupling of terminal alkynes. Such heterogeneous catalysts offer a very simple (no added ligand) and convenient synthesis of diynes, including carbohydrate derivatives. A strong influence of the zeolite pore size has been observed, high (quantitative) yields being obtained with zeolites having large internal

  CuI 改性的沸石，尤其是 CuI-USY，被证明是非常有效的末端炔烃均偶联催化剂。这种多相催化剂提供了一种非常简单（没有添加配体）和方便的二炔合成，包括碳水化合物衍生物。已经观察到沸石孔径的强烈影响，用具有大内部笼的沸石获得高（定量）产率。沸石酸性位点在反应中的作用已被指出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Base-Catalyzed Cascade 1,3-H Shift/Cyclization Reaction to Construct Polyaromatic Furans
  作者：Ya-Hui Wang、Heng Liu、Li-Li Zhu、Xiao-Xiao Li、Zili Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000833

  日期：2011.3.28

  A convenient new method was developed to prepare unfused polyaromatic furan derivatives from diynyl‐1,6‐diols through a novel base‐catalyzed cascade 1,3‐H shift/cyclization process. Deuterium experiments were performed to determine that the 1,3‐H shift was the rate‐determining step.

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。
• Synthesis of 5,10,15,20-meso-unsubstituted and 5,10,15,20-meso-substituted-21,23-ditellura/diselena core-modified porphyrinogens: oxidation and detection of mercury(<scp>ii</scp>)
  作者：Sohail Ahmad、Kumar Karitkey Yadav、Sarangthem Joychandra Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c3ra46491a

  日期：——

  Tellurium and selenium incorporated 5,10,15,20-meso-unsubstituted-21,23-ditellura/diselena core-modified porphyrinogens (N2Te2 and N2Se2), 5,10,15,20-meso-unsubstituted-21-tellura/selena core-modified porphyrinogens (N3Te and N3Se) and fully substituted meso-carbons porphyrinogens (N2Te2, N2Se2 and higher analogs) are synthesized by 3 + 1 condensation of tellurophene/selenophene dipyrranes and their

  掺入碲和硒的5,10,15,20-内消旋未取代的21,23-二tellura / diselena核修饰的卟啉原（N 2 Te 2和N 2 Se 2），5,10,15,20-内消旋未取代的-21-tellura /塞莱娜芯改性卟啉原（N 3碲和N 3 SE）和完全取代的内消旋β-碳卟啉原（N 2特2，N 2硒2和更高的类似物）通过3 + 1缩合碲的合成/ BF 3-乙酸乙酯或BF 3存在下的亚硒二吡喃及其相应的二醇–甲醇。的内消旋-未被取代的和取代的卟啉原被氧化使用氯醌/ 0.1％含水的FeCl 3在CHCl 3在室温下，得到相应的卟吩和卟啉被进一步降低到相应的二氢卟酚和菌绿素，而完全内消旋取代的卟啉原被发现是Hg 2+的良好配体。通过IR，1 H，13 C，125 Te，77 Se NMR，CHN分析，质谱和单晶XRD表征产物的结构。
• Synthesis of Selenium and Tellurium Core-Modified Azuliporphyrinogens and Benziporphyrinogens and Corresponding Carbaporphyrinoids
  作者：Sohail Ahmad、Anchal Singhal、Kharu Nisa、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00648

  日期：2018.9.17

  The synthesis of selenium and tellurium core-modified carbaporphyrinogens was carried out by the reaction of functional selenophene/tellurophene diols with azulene or a benzitripyrrane in the presence of acid. The products were obtained in moderate yields and were characterized by using 1H and 13C NMR, UV–vis, FT-IR, CV, and HRMS spectroscopic techniques. Further, oxidation of the obtained core-modified

  硒和碲核心修饰的碳卟啉原的合成是在酸存在下，通过功能性硒烯/碲代二醇与和苯并三苯并吡喃反应进行的。产品以中等收率获得，并通过1 H和13 C NMR，UV-vis，FT-IR，CV和HRMS光谱技术进行了表征。此外，在DDQ存在下于CHCl 3中氧化获得的核心修饰的碳卟啉原，以良好的收率得到相应的碳卟啉。如通过使用质子NMR光谱法所证实的那样，苯并卟啉没有显示出环电流或大环芳族的迹象，但是TFA的加入引起了弱亲核指示的形成。

表征谱图