3-碘-1-苯基丙炔醇 | 23123-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-1-苯基丙炔醇
• 英文名称: 3-Iodo-1-phenylpropynol
• 英文别名: Rsqlvlhzgvgxek-uhfffaoysa-；3-iodo-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 23123-74-2
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: RSQLVLHZGVGXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1-苯基丙炔醇 在 吡啶 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  铜粉介导的碘乙炔均偶联反应合成对称 1,3-丁二炔

  摘要：

  摘要 开发了在铜粉和吡啶存在下由碘乙炔合成对称1,3-丁二炔的新路线。通过涉及铜粉的有效且简单的过程，无需任何进一步活化，即可获得中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910802026568
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3-碘-1-苯基丙炔醇
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761

文献信息

• Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with [(Phenylsulfonyl)-difluoromethyl]trimethylsilane: Synthesis of PhSO2CF2-Containing Allenes and Alkynes
  作者：Jinbo Hu、Jieming Zhu、Fei Wang、Weizhou Huang、Yanchuan Zhao、Wenchao Ye

  DOI：10.1055/s-0030-1259676

  日期：2011.4

  Copper-mediated (phenylsulfonyl)difluoromethylation of propargyl chlorides and alkynyl halides with PhSO2CF2TMS reagent was successfully achieved to give PhSO2CF2-containing allenes and alkynes, respectively. It is believed that the in situ formed PhSO2CF2Cu species is involved in the present (phenylsulfonyl)difluoromethylation reactions.

  通过铜介导的（苯磺酰基）二氟甲基化反应，成功实现了对炔丙基氯化物和炔基卤化物的转化，使用的试剂为PhSO2CF2TMS，最终得到含有PhSO2CF2的烯烃和炔烃。研究认为，在此反应中形成的原位PhSO2CF2Cu物种参与了该（苯磺酰基）二氟甲基化反应。
• Unlocking Migratory Insertion in Gold Redox Catalysis
  作者：Wenliang Wang、Meiling Ding、Chuan‐Gang Zhao、Shuai Chen、Chengjian Zhu、Jie Han、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202304019

  日期：2023.7.17

  Exploration of elementary reactions in organometallic catalysis is an important method with which to discover new reactions. In this article, we report a gold(I)‐catalyzed iodo‐alkynylation of benzyne involving the merging of challenging migratory insertion and an oxidative addition process in gold catalytic cycle. A wide range of structurally diverse alkynyl iodides are good coupling partners in this iodo‐alkynylation transformation. Both aliphatic and aromatic alkynyl iodides can react with benzynes smoothly to afford highly functionalized 1,2‐disubstituted aromatics in moderate to good yields. Its good functional group compatibility and late‐stage application of complex molecules demonstrate its synthetic robustness. Studies of the mechanism reveals the feasibility of oxidative addition and the DFT calculations demonstrate the possible migratory insertion of benzyne into Au^III‐carbon bonds in the Au^I/Au^III redox catalytic cycle, representing an important step towards an elementary reaction in gold chemistry research.

  摘要 探索有机金属催化中的基本反应是发现新反应的重要方法。本文报告了一种金（I）催化的苄基碘炔化反应，涉及金催化循环中具有挑战性的迁移插入和氧化加成过程的合并。在这种碘-炔基转化过程中，多种结构不同的炔基碘化物都是很好的偶联剂。脂肪族和芳香族炔基碘化物都能与苄基化合物顺利发生反应，以中等至良好的收率得到高度官能化的 1,2-二取代芳烃。其良好的官能团兼容性和复杂分子的后期应用证明了它的合成稳定性。对其机理的研究揭示了氧化加成的可行性，而 DFT 计算则证明了在 AuI/AuIII 氧化还原催化循环中，苄基可能会迁移插入 AuIII 碳键，这代表着向金化学研究的基本反应迈出了重要的一步。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Iodoalkynes with Organostannanes
  作者：Suk-Ku Kang、Won-Yeob Kim、Xianghua Jiao

  DOI：10.1055/s-1998-6087

  日期：1998.9
• Formations of mixed β,β-dihaloenals from halogenated secondary alkynols
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward McNelis

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88022-b

  日期：1992.12

  Iodine and Koser's reagent have been used in stoichiometric amounts to convert 3-bromo-1-phenylpropynol to (Z)-3-bromo-3-iodo-2-phenylpropenal in high yield. The latter is a major component of reaction mixtures of 3-iodo-1-phenylpropynol and bromine with Koser's reagent.
• US5446203A
  申请人：——

  公开号：US5446203A

  公开（公告）日：1995-08-29

表征谱图