7-Methoxy-8-((E)-2-methyl-but-2-enoyl)-4-propyl-5-triisopropylsilanyloxy-chromen-2-one | 326854-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-8-((E)-2-methyl-but-2-enoyl)-4-propyl-5-triisopropylsilanyloxy-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-8-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]-4-propyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxychromen-2-one
• CAS: 326854-43-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: QXLSQEUSOAOORW-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-8-((E)-2-methyl-but-2-enoyl)-4-propyl-5-triisopropylsilanyloxy-chromen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.91h， 生成 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-<(E)-2-methylbut-2-enoyl>-10-propyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应对抗HIV-1活性（+）-甘醇内酯A的对映选择性全合成

  摘要：

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应是关键步骤，实现了抗HIV-1活性（+）-卡拉诺德A的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01820-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dimethoxy-6-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-butan-1-one 在 三氯化硼 、 四氯化锡 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 7-Methoxy-8-((E)-2-methyl-but-2-enoyl)-4-propyl-5-triisopropylsilanyloxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应对抗HIV-1活性（+）-甘醇内酯A的对映选择性全合成

  摘要：

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应是关键步骤，实现了抗HIV-1活性（+）-卡拉诺德A的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01820-7

文献信息

• Tetrahedron Letters. 2000, 41, 10229-10232
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of anti HIV-1 active (+)-calanolide A through a quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition
  作者：Tomohiro Tanaka、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01820-7

  日期：2000.12

  Enantioselective total synthesis of anti HIV-1 active (+)-calanolide A was achieved by a quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition as a key step.

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应是关键步骤，实现了抗HIV-1活性（+）-卡拉诺德A的对映选择性全合成。