2-cyclopentylfuran | 51080-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyclopentylfuran
• 英文别名: 2-cyclopentyl-furan
• CAS: 51080-21-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: FDHMEYSPBOLGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9916 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylfuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium chlorite 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-cyclopentyl-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性自由基加氢烷基化反应合成（+）-布雷菲德菌素C。

  摘要：

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。

  DOI：

  10.1002/chem.201903392
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-cyclopentylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性自由基加氢烷基化反应合成（+）-布雷菲德菌素C。

  摘要：

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。

  DOI：

  10.1002/chem.201903392

文献信息

• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Synthesis of 2-Substituted Furans by Iron- and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：William Tam、Jamie Haner、Kelsey Jack、Jaipal Nagireddy、Mohammed Raheem、Robin Durham

  DOI：10.1055/s-0030-1259484

  日期：2011.3

  synthesis of 2-substituted furans via palladium- and iron-catalyzed coupling utilizing 2-bromofuran is described. Whereas palladium-catalyzed Suzuki coupling effectively provided the corresponding aryl furans, little or no product was obtained by palladium-catalyzed coupling with various alkyl nucleophiles. Iron-catalyzed coupling proved effective for the synthesis of primary and secondary alkyl furans in modest

  描述了利用2-溴呋喃通过钯和铁催化的偶联来合成2-取代的呋喃。尽管钯催化的Suzuki偶联有效地提供了相应的芳基呋喃，但是通过钯催化的与各种烷基亲核试剂的偶联得到的产物很少或没有。铁催化的偶合被证明对于以中等收率合成伯和仲烷基呋喃以及以低收率合成芳基呋喃是有效的。 呋喃-交叉偶联-催化-钯-铁
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。
• Polymer catalyst transducers and use thereof in test kits for analytical methods
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0140322A2

  公开（公告）日：1985-05-08

  Polymer-catalyst tranducers and their use for detecting one or more constituents in a sample are disclosed. Changes in conductivity of the polymercatalyst transducers as a result of electron density changes are measured to provide an indication of a particular constituent present in the sample. Such conductivity changes can be measured using a conductivity meter. The polymer-catalyst tranducers are particularly useful for the determination of glucose in whole blood.

  本发明公开了聚合物催化剂诱导体及其用于检测样品中一种或多种成分的方法。通过测量电子密度变化引起的聚合物催化剂传感器电导率的变化，可以显示样品中存在的特定成分。这种电导率变化可以使用电导率仪进行测量。聚合物催化剂诱导体特别适用于测定全血中的葡萄糖。
• Synthesis of C1-Substituted Oxabenzonorbornadienes
  作者：William Tam、Jamie Haner、Kelsey Jack、Michelle Menard、Jennifer Howell、Jaipal Nagireddy、Mohammed Raheem

  DOI：10.1055/s-0032-1316686

  日期：2012.9

  Oxabenzonorbornadienes are valuable synthetic intermediates because they can serve as a general template with which to create highly substituted ring systems. However, to date, only very few C1-substituted oxabenzonorbornadienes have been reported. In this study, the synthesis of some C1-substituted oxabenzonorbornadienes was achieved by the Diels-Alder reaction between 2-substituted furans and benzyne. Moderate to good yields (16-80%) of the Diels-Alder reactions were observed. These C1-substituted oxabenzonorbornadienes will find applications as valuable synthetic intermediates and should be useful in studies of transition-metal-catalyzed reactions.