2-甲基-2-吡咯烷-1-基丙腈 | 35666-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-甲基-2-吡咯烷-1-基丙腈
• 英文名称: 2-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpropionitrile
• 英文别名: α-Methyl-α-pyrrolidin-propionitril；α-pyrrolidino-isobutyronitrile；2-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)propanenitrile；2-Methyl-2-(pyrrolidin-1-YL)propanenitrile；2-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 35666-79-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD10005350
• 分子量: 138.213
• InChiKey: GUGMWCUXIGSRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-吡咯烷-1-基丙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到1-(丙-1-烯-2-基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopropene (Aceton-Enamine) durch Dehydrocyanierung der α-Aminonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29011
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 氰化钾 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-甲基-2-吡咯烷-1-基丙腈
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67430

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Co(ii) heterogeneously catalysed synthesis of α-aminonitriles at room temperature via Strecker-type reactions
  作者：Fatemeh Rajabi、Sara Ghiassian、Mohammad Reza Saidi

  DOI：10.1039/c0gc00047g

  日期：——

  An environmentally friendly and highly active mesoporous Co(II) complex on mesoporous SBA-15 material could be used as an easily recoverable catalyst for the synthesis of α-aminonitriles from a wide range of aldehydes/ketones and primary or secondary amines with good to excellent conversions yields at room temperature under solventless conditions. The catalyst can be recovered by simple filtration and could be reused at least 10 times without loss of catalytic activity.

  一种环境友好且活性高的介孔Co(II)配合物负载于介孔SBA-15材料上，可作为易于回收的催化剂，用于在无溶剂条件下室温下从广泛范围的醛/酮和伯或仲胺合成α-氨基腈，并具有优良至极佳的转化产率。通过简单过滤即可回收该催化剂，并且至少可重复使用10次而不会损失其催化活性。
• Heterogeneously catalysed Strecker-type reactions using supported Co(ii) catalysts: microwave vs. conventional heating
  作者：Fatemeh Rajabi、Saghar Nourian、Sara Ghiassian、Alina M. Balu、Mohammad Reza Saidi、Juan Carlos Serrano-Ruiz、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c1gc15741h

  日期：——

  α-aminonitriles could be efficiently prepared from various aldehydes/ketones and primary or secondary amines using a highly active and stable Co(II) complex supported on different mesoporous supports at both room temperature and low temperature microwave irradiation under solventless conditions. Catalysts were also highly reusable under the investigated reaction conditions and could be reused at least 10 times

  各种α-氨基腈可以有效地由各种方法制备 醛类/酮类 和主要或 仲胺使用无溶剂条件下在室温和低温微波辐射下负载在不同介孔载体上的高活性和稳定的Co（II）配合物。催化剂类 在所研究的反应条件下，它们也是高度可重复使用的，并且可以重复使用至少10次，而不会损失催化活性。
• Keynote article. Nickel catalysed coupling of allylamines and boronic acids
  作者：Barry M. Trost、Michel D. Spagnol

  DOI：10.1039/p19950002083

  日期：——

  vinyl derivatives, E-isomers couple more efficiently than Z-isomers and both fully retain the geometrical integrity. Methylations preferably employ the boronic esters like 2-methyl-1,3,2-benzodioxaborole or 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane rather than methylboronic acid. The stereochemistry of the reaction involves a net inversion with respect to the allylamine. The regioselectivity is a function of ligand

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。
• PROCESS OF AMIDE FORMATION
  申请人：Perboni Alcide

  公开号：US20100184996A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A process for the formation of 2-(methyloxy)-N-[2-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]-4,6-bis(trifluoromethyl)benzamide is disclosed, comprising treatment of 2,4-ditrifluoromethyl-6-methoxy-benzoic acid with an arylsulphonyl halide, C 1-6 alkylsulphonyl halide or di-C 1-6 alkylphosphoryl chloride, in the presence of a base and an aprotic solvent; followed by reaction with [2-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]amine or a salt thereof. Also disclosed is a process for the formation of [2-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]amine comprising: i) treatment of an α-haloketone with an alcohol in the presence of a base followed by reaction with pyrrolidine; ii) treatment of the product of stage i) with Ar—CH(R 5 )N H 2 wherein R 5 is C 1-4 alkyl and Ar is optionally substituted phenyl, followed by reduction with a sodium borohydride derivative; and iii) reduction of the product of stage ii) with hydrogen and a palladium catalyst. Also disclosed is the novel compound 2-pyrrolidinyl-2-methylpropiophenone or a salt or solvate thereof.

  揭示了一种制备2-（甲氧基）-N- [2-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）丙基] -4,6-双（三氟甲基）苯甲酰胺的方法，包括在芳基磺酰卤、C1-6烷基磺酰卤或二C1-6烷基磷酰氯的存在下，用无水溶剂处理2,4-二三氟甲基-6-甲氧基苯甲酸，然后与[2-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）丙基]胺或其盐反应。还揭示了一种制备[2-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）丙基]胺的方法，包括：i）在碱的存在下，用醇处理α-卤代酮，然后与吡咯烷反应；ii）用Ar-CH（R5）NH2（其中R5是C1-4烷基，Ar是可选取代苯基）处理阶段i）的产物，然后用硼氢化钠衍生物还原；以及iii）用氢和钯催化剂还原阶段ii）的产物。还揭示了新化合物2-吡咯烷基-2-甲基丙酮或其盐或溶剂化物。
• Compounds having activity at the GlyT1 transporter
  申请人：Anderton Louise Clare

  公开号：US20080070973A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The succinate and napadisylate salts and solvates of 2-(Methyloxy)-N-[2-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]-4,6-bis(trifluoromethyl)benzamide, 6-bis(trifluoromethy)benzamide napadisylate, and uses thereof in the treatment of disorders relating to GlyT1 transporter, such as schizophrenia, are disclosed.

  本文披露了2-(甲氧基)-N-[2-甲基-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)丙基]-4,6-双(三氟甲基)苯甲酰胺的琥珀酸盐和那巴地索盐以及溶剂化物，以及它们在治疗与GlyT1转运体相关的疾病，如精神分裂症方面的用途。