1-(2-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 19275-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-(furan-2-yl)phenyl)ethanone；1-[2-(2-Furyl)phenyl]ethanone；1-[2-(furan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 19275-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: TVHFBSCVASQGQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-(furan-2-yl)phenyl)ethanone O-ethoxycarbonyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Interplay of ortho- with spiro-cyclisation during iminyl radical closures onto arenes and heteroarenes

  摘要：

  对芳香和杂芳酮的乙氧羰基肟的敏化光解产生了亚胺基自由基，通过EPR光谱表征。具有适当位置芳烃或杂芳烃受体的亚胺基经历环化反应，从邻加成中产生菲啶类产物。对苯并呋喃和苯并噻吩受体来说，在低温下，螺环化反应占主导地位，但热力学控制确保在较高温度下形成邻产物，苯并呋喃或苯并噻吩异喹啉。通过稳态动力学EPR估算，亚胺基自由基对芳香族的环化反应速度约比原型的C-中心自由基慢一个数量级。通过DFT计算研究了环化反应的能量学，揭示了影响两种环化模式的因素。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.120
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 2-乙酰苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(2-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺和双氧在阳光下通过空气合成 10-菲酚

  摘要：

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02185k

文献信息

• Transition-Metal-Free Intramolecular Carbene Aromatic Substitution/Büchner Reaction: Synthesis of Fluorenes and [6,5,7]Benzo-fused Rings
  作者：Zhenxing Liu、Haocheng Tan、Long Wang、Tianren Fu、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201409982

  日期：2015.3.2

  Intramolecular aromatic substitution and Büchner reaction have been established as powerful methods for the construction of polycyclic compounds. These reactions are traditionally catalyzed by RhII catalysts with α‐diazocarbonyl compounds as the substrates. Herein a transition‐metal‐free intramolecular aromatic substitution/Büchner reaction is presented. These reactions use readily available N‐tosylhydrazones

  分子内芳族取代和Büchner反应已被认为是构建多环化合物的有力方法。传统上，这些反应是由Rh II催化剂以α-重氮羰基化合物为底物催化的。本文介绍了无过渡金属的分子内芳族取代/Büchner反应。这些反应使用现成的N-甲苯磺酰hydr作为重氮化合物的前体，并显示出较宽的底物范围。
• [EN] 2-ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-ACYLAMINOTHIAZOLE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2006032273A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The Invention relates to compounds of the formula I, wherein the variables are as defined in the claims, for use as a medicament. The compounds are A2A-receptor legends and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A2A-receptor is implicated.

  这项发明涉及到公式I的化合物，其中变量如索赔中定义的那样，用作药物。这些化合物是A2A受体的传奇，并在治疗神经系统和精神疾病方面发挥作用，其中A2A受体起到作用。
• Continuous Visible‐Light Photoflow Approach for a Manganese‐Catalyzed (Het)Arene C−H Arylation
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201805644

  日期：2018.8.13

  Manganese photocatalysts enabled versatile room‐temperature C−H arylation reactions by means of continuous visible‐light photoflow, thus allowing for efficient C−H arylations in 30 minutes with ample scope. The robustness of the manganese‐catalyzed photoflow strategy was shown by visible light‐induced gram‐scale synthesis, clearly outperforming the batch performance.

  锰光催化剂通过连续的可见光光流实现了多种室温的CH芳基化反应，因此可以在30分钟内有效地进行CH芳基化。可见光诱导的克级合成显示了锰​​催化光流策略的鲁棒性，明显优于批处理性能。
• INHIBITORS OF MYOCARDIN-RELATED TRANSCRIPTION FACTOR AND SERUM RESPONSE FACTOR (MRTF/SRF)-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160145251A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed herein are inhibitors of gene transcription mediated by myocardin-related transcription factor and serum response factor, or both myocardin-related transcription factor and serum response factor (“MRTF/SRF”), and methods for their use in treating or preventing cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了抑制由肌动蛋白相关转录因子和血清反应因子或肌动蛋白相关转录因子和血清反应因子（“MRTF / SRF”）介导的基因转录的抑制剂，以及它们在治疗或预防癌症和纤维化方面的使用方法。特别地，本文披露了公式（I）和公式（II）的化合物及其药学上可接受的盐：其中取代基如所述。
• Photoredox catalysis powered by triplet fusion upconversion: arylation of heteroarenes
  作者：Jorge Castellanos-Soriano、Daniel Álvarez-Gutiérrez、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1007/s43630-022-00203-5

  日期：2022.7

  fusion upconversion (TFU, also named triplet–triplet annihilation upconversion) technology for the functionalization (arylation) of furans and thiophenes has been successfully proven. Activation of aryl halides by TFU leads to generation of aryl radical intermediates; trapping of the latter by the corresponding heteroarenes, which act as nucleophiles, affords the final coupling products. Advantages of this

  在这项工作中，成功证明了三重态融合上转换（ TFU ，也称为三重态-三重态湮没上转换）技术在呋喃和噻吩的官能化（芳基化）方面的可行性。TFU活化芳基卤化物导致芳基自由基中间体的产生；后者被作为亲核试剂的相应杂芳烃捕获，得到最终的偶联产物。这种光氧化还原催化方法的优点包括使用非常温和的条件（可见光，标准条件），使用市售的反应物和低负载的无金属光催化剂，在中等和短的照射时间内不存在任何牺牲剂（添加剂） . 淬灭研究证明了高能延迟荧光参与反应机制，而呋喃和噻吩的这种光氧化还原芳基化的双光子性质已通过对能源功率的依赖性得到证明。最后，连续流动装置令人满意地提供了放大条件。 图形概要