3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carbonitrile | 117110-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-selenopyran-2-carbonitrile
• CAS: 117110-45-9
• 化学式: C₈H₁₁NSe
• 分子量: 200.142
• InChiKey: VRVSALLCVZRAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carbonitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-cyano-3,4-dimethyl-2H-selenopyran
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811
• 作为产物：
  描述：

  12-cyano-9,10-dihydro-9,10-dimethyl-10,9-(episelenomethano)anthracene 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Gordon W.; Trethewey, Andrew N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1913 - 1922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Wittig Reagents with Selenium. Formation of Selenoaldehydes
  作者：Kentaro Okuma、Yasuo Komiya、Isao Kaneko、Yuji Tachibana、Eiji Iwata、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.63.1653

  日期：1990.6

  reaction of Wittig reagents with elemental selenium gave the corresponding selenoaldehydes which further reacted with other Wittig reagents to give the corresponding dimeric olefins in good yields. The selenoaldehydes formed afforded corresponding adducts by the reaction with dienes. These selenoaldehydes obtained by retro Diels–Alder reaction were also found to react with Wittig reagents to give the corresponding

  Wittig 试剂与元素硒反应得到相应的硒醛，其进一步与其他 Wittig 试剂反应以良好的收率得到相应的二聚烯烃。形成的硒醛通过与二烯反应得到相应的加合物。这些通过逆狄尔斯-阿尔德反应获得的硒醛也被发现与维蒂希试剂反应，以良好的收率得到相应的烯烃。
• Novel oxidative ring contraction of dihydroselenopyrans to selenophenes
  作者：Tadashi Kataoka、Yasuhiro Ohe、Akira Umeda、Tatsunori Iwamura、Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1039/c39930000577

  日期：——

  Oxidation of 3,6-dihydro-2H-selenopyrans with an electron-withdrawing group at the 2 position proceeded via an unprecedented ring-contraction to afford selenophenes.

  2 位具有吸电子基团的 3,6-二氢-2H-硒吡喃的氧化通过前所未有的环收缩进行，得到硒吩。
• KIRBY, GORDON W.;TRETHEWEY, ANDREW N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N, C. 1913-1922
  作者：KIRBY, GORDON W.、TRETHEWEY, ANDREW N.

  DOI：——

  日期：——
• OKUMA, KENTARO;KOMIYA, YASUO;KANEKO, ISAO;TACHIBANA, YUJI;IWATA, EIJI;OHT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1653-1657
  作者：OKUMA, KENTARO、KOMIYA, YASUO、KANEKO, ISAO、TACHIBANA, YUJI、IWATA, EIJI、OHT+

  DOI：——

  日期：——
• Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 811-816
  作者：Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+

  DOI：——

  日期：——