N,4-dimethoxy-N-cis/trans-methylcyclohexanecarboxamide | 409346-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,4-dimethoxy-N-cis/trans-methylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N,4-Dimethoxy-N-methylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 409346-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: KFOOJJKZYIONCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethoxy-N-cis/trans-methylcyclohexanecarboxamide 在 正丁基锂 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanone, (3-ethyl-2-iodo-6-quinolinyl)(cis-4-methoxycyclohexyl)-
  参考文献：
  名称：

  一系列新的喹啉衍生物的合成，构效关系和受体药理作用，它们是选择性的，非竞争性的mGlu1拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm049499o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基环己羧酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N,4-dimethoxy-N-cis/trans-methylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的喹啉衍生物的合成，构效关系和受体药理作用，它们是选择性的，非竞争性的mGlu1拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm049499o

文献信息

• A Positron Emission Tomography Radioligand for the in Vivo Labeling of Metabotropic Glutamate 1 Receptor:  (3-Ethyl-2-[¹¹C]methyl-6-quinolinyl)(<i>cis</i>- 4-methoxycyclohexyl)methanone
  作者：Yiyun Huang、Raj Narendran、François Bischoff、Ningning Guo、Zhihong Zhu、Sung-A Bae、Anne S. Lesage、Marc Laruelle

  DOI：10.1021/jm050263+

  日期：2005.8.1

  metabotropic glutamate 1 receptor (mGlu1) antagonist was labeled with the positron-emitting radioisotope carbon-11 and evaluated in ex vivo biodistribution studies and micro-positron emission tomography (micro-PET) imaging experiments in rats. Results from animal experiments demonstrate that the radioligand [11C]2 is the first PET tracer capable of labeling the rat mGlu1 receptor in vivo.

  用发射正电子的放射性同位素carbon-11标记选择性代谢型谷氨酸1受体（mGlu1）拮抗剂，并在大鼠体内离体生物分布研究和微正电子发射断层扫描（micro-PET）成像实验中进行评估。动物实验结果表明，放射性配体[11C] 2是第一种能够在体内标记大鼠mGlu1受体的PET示踪剂。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND JAK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE JAK
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2013024895A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Novel tricyclic pyrimidine compounds and tricyclic pyridine compounds having JAK inhibitory activities are provided. A tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (Ia): wherein the rings Aa and Ba, Xa, Ya, R1a, R2a, R3a, L1a, L2a, L3a and na are as defined in the description.

  本发明提供了具有JAK抑制活性的新型三环嘧啶化合物和三环吡啶化合物。其中一种三环杂环化合物的化学式为（Ia）：其中环Aa和Ba，Xa，Ya，R1a，R2a，R3a，L1a，L2a，L3a和na的定义如描述中所述。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND JAK INHIBITORS
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160102102A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This disclosure relates to novel tricyclic pyrimidine compounds and tricyclic pyridine compounds having JAK inhibitory activities. A tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (I b ), wherein the rings A b and B b , X b , Y b , R 1b , R 2b , R 3b , L 1b , L 2b , L 3b and n b are as defined in the specification.

  本披露涉及具有JAK抑制活性的新型三环嘧啶化合物和三环吡啶化合物。其中，由式(Ib)表示的三环杂环化合物，其中环Ab和Bb，Xb，Yb，R1b，R2b，R3b，L1b，L2b，L3b和nb的定义在说明书中。
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1332133B1

  公开（公告）日：2008-07-09
• US7517517B2
  申请人：——

  公开号：US7517517B2

  公开（公告）日：2009-04-14