6-cyano-3,4-dimethyl-2H-selenopyran | 148915-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-cyano-3,4-dimethyl-2H-selenopyran
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2H-selenopyran-6-carbonitrile
• CAS: 148915-35-9
• 化学式: C₈H₉NSe
• 分子量: 198.126
• InChiKey: XWGUBFPMQNYSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±40.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3,4-dimethyl-2H-selenopyran 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 811-816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carbonitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-cyano-3,4-dimethyl-2H-selenopyran
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811

文献信息

• Novel oxidative ring contraction of dihydroselenopyrans to selenophenes
  作者：Tadashi Kataoka、Yasuhiro Ohe、Akira Umeda、Tatsunori Iwamura、Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1039/c39930000577

  日期：——

  Oxidation of 3,6-dihydro-2H-selenopyrans with an electron-withdrawing group at the 2 position proceeded via an unprecedented ring-contraction to afford selenophenes.

  2 位具有吸电子基团的 3,6-二氢-2H-硒吡喃的氧化通过前所未有的环收缩进行，得到硒吩。