1H-1,2,4-triazole-5-diazonium chloride | 74990-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-1,2,4-triazole-5-diazonium chloride
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole-3-diazonium, chloride；1H-1,2,4-triazole-5-diazonium;chloride
• CAS: 74990-77-5
• 化学式: C₂H₂N₅*Cl
• 分子量: 131.524
• InChiKey: QTFDOAGGZKNCTO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-triazole-5-diazonium chloride 在 sodium azide 作用下， 以80%的产率得到3-azido-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  B'Shary, I.; Guimon, C.; Grimaud, M., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2123 - 2129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1H-1,2,4-triazole-5-diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  CN115490646

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Convenient Route to 1,3,4-Thiadiazoles, Thiazolidinone, Thiazoles, Pyridones, Coumarins, Triazolo[5,1-c]triazines, and Pyrazolo[5,1-c]triazines Incorporating Pyrazolone Moiety and Their Use as Antimicrobial Agents
  作者：Mahmoud Mohamed Abdelall

  DOI：10.1080/10426500802446546

  日期：2009.9.18

  pyridine (14a,b). In addition, cyclocondensation of 3d with phenolic aldehydes furnished coumarin derivatives (16a–c). Coupling of 3d with heterocyclic diazonium salts gave triazol[5,1-c]triazine (20) and pyrazolo[5,1-c]triazine (22). Some of the prepared products showed potent antimicrobial activity.

  4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢吡唑-3-酮 (1) 与肼衍生物 (2a-d) 缩合得到腙衍生物 (3a-d)，然后与卤代烷 4a- 反应c 得到双（烷硫基）亚甲基衍生物（5a-e）。此外，3a,b 与腙卤化物 6a-d 反应得到 1,3,4-噻二唑 (7a-d)。3c 与溴乙酸乙酯和卤代酮的环化分别得到噻唑烷酮和噻唑衍生物（8、10a、b）。用苄基丙二腈13a、b处理腙(3d)得到吡啶(14a、b)。此外，3d 与酚醛的环缩合可提供香豆素衍生物（16a-c）。3d 与杂环重氮盐偶联得到三唑 [5,1-c] 三嗪 (20) 和吡唑并 [5,1-c] 三嗪 (22)。一些制备的产品显示出有效的抗菌活性。
• Useful Precursors for Synthesis of Some New Azolo[3,4-<i>d</i>]pyridiazines, Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines, Azolo[5,1-<i>c</i>]triazines, Pyrazoles, and Benzo[b][l,4]diazepine
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaiu

  DOI：10.1002/jhet.2507

  日期：2016.11

  Pyrazolo[3,4‐d]pyridazines, isoxazolo[3,4‐d]pyridazines, azolo[1,5‐a]pyrimidines, azolo[5,1‐c]triazines, pyrazoles, and benzo[b][l,4]diazepine were synthesized from the appropriate hydrazonoyl halides, hydroximoyl halides, heterocyclic amines, diazotized heterocyclic amines, arenediazonium chlorides, and o‐phenylenediamines with appropriate of sodium 3‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐olate

  吡唑并[3,4- d ]哒嗪，异恶唑并[3,4- d ]哒嗪类，三唑并[1,5-一个]嘧啶，三唑并[5,1- c ^ ]三嗪，吡唑，和苯并[ b ] [1,4] 4]二氮杂from是由适当的酰卤，羟甲酰卤，杂环胺，重氮化杂环胺，槟榔二氯化铵和邻苯二胺与适当的3-（5-溴苯并呋喃-2-基）-3-氧代丙-1-酸钠合成的烯-1-醇或1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代合成来阐明新合成的化合物。
• Synthesis of fluoroalkyl-containing 1,2,3-triketone 2-hetarylhydrazones and their reactions with hydrazines
  作者：E. V. Shchegol’kov、Ya. V. Burgart、O. G. Khudina、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-005-0158-y

  日期：2004.11

  Fluoroalkyl-containing 1,2,3-triketone 2-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-4-yl)-, 2-(4-ethoxycarbonylpyrazol-3-yl)-, and 2-(1,2,4-triazol-3-yl)hydrazones were synthesized by the azo coupling reactions of fluorinated 1,3-diketones with the corresponding hetaryldiazonium chlorides. The hetarylhydrazones thus synthesized were subjected to cyclocondensation with hydrazines at the 1,3-dicarbonyl fragment to give 3-fluoroalkyl-4-hetarylazopyrazoles.

  含氟烷基的1,2,3-三酮2-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-1,2-二氢吡唑-4-基)-,2-(4-乙氧基羰基吡唑-3-基)通过氟化1,3-二酮与相应的杂芳基重氮氯化物的偶氮偶联反应合成了-、和2-(1,2,4-三唑-3-基)腙。将由此合成的杂芳基腙与肼在1，3-二羰基片段处进行环化缩合，得到3-氟烷基-4-杂芳基偶氮吡唑。
• A new approach for the synthesis of some pyrazolo[5,1-c]triazines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines containing naphtofuran moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Shokry A. Shokry、Sayed M. Tawfiek

  DOI：10.1002/jhet.699

  日期：2012.1

  lpyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazin‐3‐yl)methanone, ([1,2,4]triazolo[3,4‐c][1,2,4]triazin‐6‐yl)(naphtho[2,1‐b]furan‐2‐yl)methanone, benzo[4,5]imidazo[2,1‐c][1,2,4]triazin‐3‐yl‐naphtho[2,1‐b]furan‐2‐yl‐methanone, 5‐(naphtho[2,1‐b]furan‐2‐yl)pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine, 7‐(naphtho[2,1‐b]furan‐2‐yl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidine, 2‐naphtho[2,1‐b]furan‐2‐yl‐benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine, pyridine, and

  萘并[ 2,1- b ]呋喃-2-基] [ 8-苯基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基]甲酮，（[[1,2,4]三唑并[ 3,4- [ c ] [1,2,4]三嗪-6-基] [萘[ 2,1- b ]呋喃-2-基]甲酮，苯并[4,5]咪唑[2,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基萘[ 2,1- b ]呋喃-2-基甲酮，5-（萘并[ 2,1- b ]呋喃-2-基）吡唑并[1， 5‐ a ]嘧啶，7‐（萘[2,1‐b]呋喃-2-基）‐ [1,2,4]三唑并[4,3‐a]嘧啶，2‐萘[2,1‐ b ]呋喃-2-基-苯并[4,5]咪唑并[1,2一]嘧啶，吡啶和吡唑衍生物是由5-羟基-1-萘的钠盐的合成[2,1- b]呋喃-2-基丙酮和各种试剂。尽可能通过元素分析，光谱数据，化学转化和替代合成路线来阐明新合成的化合物。J.杂环化​​学。（2012）。
• Synthesis and reactivity of 3-(benzothiazol-2-yl)-3-oxopropanenitrile
  作者：Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Zaghloul E. Kandeel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00360-2

  日期：1996.6

  The versatile, hitherto unreported 3-(benzothiazol-2-yl)-3-oxopropanenitrile (3) was prepared by two convenient routes: either by the reaction of ethyl 2-benzothiazolecarboxylate (1) with acetonitrile in the presence of sodium hydride or by treatment of 2-bromoacetylbenzothiazole (2) with potassium cyanide. Reaction of 3 with heterocyclic diazonium salts furnished the corresponding hydrazones 6, 7

  通用的，迄今未报道的3-（苯并噻唑-2-基）-3-氧代丙烷腈（3）是通过两种便捷的方法制备的：通过使2-苯并噻唑羧酸乙酯（1）与乙腈在氢化钠存在下反应或通过氰化钾处理2-溴乙酰基苯并噻唑（2）。3与杂环重氮盐的反应分别提供了相应的6、7和13。后者产物进行分子内环化成相应的吡唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪，1,2,4-三唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪和1 ，2,4-三唑并[4,3-a]苯并咪唑衍生物8、9和14分别在吡啶中煮沸。化合物3也与重氮化的芳族胺偶合，得到相应的芳基azo嗪16a-c，其与肼和苯肼进行环缩合，分别得到吡唑衍生物17a-c和18a-c。化合物3与肼衍生物的环缩合分别以良好的产率得到相应的氨基吡唑19和20。