1-(3-chloroprop-1-ynyl)-3-methylbenzene | 16035-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 3-(m-tolyl)propargyl chloride；1-(3-Chloro-prop-1-ynyl)-3-methyl-benzene
• CAS: 16035-13-5
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: RZFKHICBFNVVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloroprop-1-ynyl)-3-methylbenzene 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-azido-3-m-tolylprop-2-ynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铁促进氧化脱氢C ？O胶合形成由炔Ç ？H功能化

  摘要：

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205779
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a

文献信息

• <i>S</i>_N2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. III. Chlorine Isotopic Exchange Reactions of Cinnamyl Chlorides and 3-Aryl-2-propynyl Chlorides. Effect of the Unsaturated Group Adjacent to the Reaction Center
  作者：Jun-ichi Hayami、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.954

  日期：1973.3

  Chlorine isotopic exchange reactions of substituted cinnamyl chlorides and 3-aryl-2-propynyl chlorides with tetraethylammonium chloride-36Cl were studied in acetonitrile. In both cases, the electron-donating groups accelerated the reaction. An acceptable linear Hammett relationship was found for the propynyl chlorides. Cinnamyl chlorides gave a linear relationship for the m-substituted compounds superposed

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。
• Chiral <i>N</i> ,<i>N</i> ′-Dioxide/Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of <i>N</i> -Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Changqiang He、Weidi Cao、Jianlin Zhang、Shulin Ge、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800877

  日期：2018.11.16

  An efficient enantioselective alkylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/scandium(III) complex as the catalyst. A wide range of 3,3‐dialkyl substituted oxindoles with quaternary stereocenters were obtained in high yields and ee values (up to 98% yield and 99% ee).

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ scan（III）络合物作为催化剂，可以实现N未保护的3-取代的羟吲哚的有效对映选择性烷基化。以高收率和ee值（高达98％的收率和ee的99％）获得了具有季立体中心的各种3,3-二烷基取代的羟吲哚。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Skipped Diynes for the Construction of a Cyclohepta[<i>b</i>]pyrrole Scaffold
  作者：Naoka Hamada、Yusuke Yoshida、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01759

  日期：2017.7.21

  A gold-catalyzed cascade reaction of skipped diynes (1,4-diynes) and pyrroles has been developed. This reaction proceeds by the consecutive regioselective hydroarylation of two alkynes with a pyrrole, followed by a 7-endo-dig cyclization to give 1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrroles in good yields. The direct synthesis of cyclohepta[b]indoles using indole nucleophiles has also been reported.

  已经开发了金催化的二炔（1,4-二炔）和吡咯的级联反应。该反应通过用吡咯连续进行两个炔烃的区域选择性加氢芳基化反应，然后进行7-内-挖-环化得到高收率的1,6-二氢环庚[ b ]吡咯。也已经报道了使用吲哚亲核试剂直接合成环庚[ b ]吲哚。
• Synthesis of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers by copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides
  作者：Mingguang Rong、Ronglu Huang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.091

  日期：2014.11

  The copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides is described. This approach provides a wide range of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers in moderate to good yields. These results open the way to synthesis strategies for various trifluoromethylselenolated compounds.

  描述了炔丙基氯化物和烯丙基溴的铜介导的三氟甲基硒化。该方法以中等至良好的产率提供了各种炔丙基和烯丙基三氟甲基硒醚。这些结果为各种三氟甲基硒化化合物的合成策略开辟了道路。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。