3,5-dibromo-4-iodophenyjl | 556038-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-iodophenyjl
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-iodophenol
• CAS: 556038-75-6
• 化学式: C₆H₃Br₂IO
• 分子量: 377.802
• InChiKey: LNUGCGTZSRCVPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-153.9 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-iodophenyjl 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(1R)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基甲烷磺酸酯 在 Ra-Ni 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 3,5-dibromo-4-iodophenyjl
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• Process for the synthesis of phenols from arenes
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20040030197A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A process to synthesize substituted phenols such as those of the general formula RR′R″Ar(OH) wherein R, R′, and R″ are each independently hydrogen or any group which does not interfere in the process for synthesizing the substituted phenol including, but not limited to, halo, alkyl, alkoxy, carboxylic ester, amine, amide; and Ar is any variety of aryl or hetroaryl by means of oxidation of substituted arylboronic esters is described. In particular, a metal-catalyzed C—H activation/borylation reaction is described, which when followed by direct oxidation in a single or separate reaction vessel affords phenols without the need for any intermediate manipulations. More particularly, a process wherein Ir-catalyzed borylation of arenes using pinacolborane (HBPin) followed by oxidation of the intermediate arylboronic ester by OXONE is described.

  描述了一种合成取代酚的过程，如通式RR′R″Ar(OH)中的那些，其中R、R′和R″分别独立地是氢或不干扰合成取代酚过程的任何基团，包括但不限于卤素、烷基、烷氧基、羧酸酯、胺、酰胺；Ar是芳基或杂芳基的任何种类，通过氧化取代芳基硼酸酯来实现。具体地，描述了一种金属催化的C—H活化/硼化反应，随后在单个或分离的反应容器中直接氧化，从而获得酚，无需任何中间操作。更具体地，描述了一种通过Ir催化的芳烃硼化反应，使用二醇硼烷（HBPin）后，通过OXONE氧化中间芳基硼酸酯的过程。
• 2D Networks of Rhombic-Shaped Fused Dehydrobenzo[12]annulenes: Structural Variations under Concentration Control
  作者：Kazukuni Tahara、Satoshi Okuhata、Jinne Adisoejoso、Shengbin Lei、Takumi Fujita、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja904481j

  日期：2009.12.9

  rhombic-shaped bisDBA derivatives 1a-d, 2a, and 2b were synthesized for the purpose of the formation of porous networks at the 1,2,4-trichlorobenzene (TCB)/graphite interface. Depending on the alkyl-chain length and the solute concentration, bisDBAs exhibit five network structures, three porous structures (porous A, B, and C), and two nonporous structures (nonporous D and E), which are attributed to their rhombic

  为了在 1,2,4-三氯苯 (TCB)/石墨界面形成多孔网络，合成了一系列烷基和烷氧基取代的菱形双 DBA 衍生物 1a-d、2a 和 2b。根据烷基链长度和溶质浓度，双 DBA 表现出五种网络结构、三种多孔结构（多孔 A、B 和 C）和两种无孔结构（无孔 D 和 E），这归因于它们的菱形核形状和取代基的位置。具有较短烷基链的 BisDBA 1a 和 1b 有利于形成多孔结构，而具有较长烷基链的双 DBA 1c 和 1d 倾向于形成无孔结构。然而，稀释后，无孔结构通常会转化为多孔结构，这一趋势可以通过表面覆盖率、分子密度、和系统焓的分子间相互作用。此外，多孔结构通过溶剂分子的共吸附而稳定。至少在某种程度上，所有化合物都形成了最有趣的多孔结构 Kagome 模式，其三角形和六边形孔的大小可以通过烷基链长度进行调整。本研究证明，浓度控制是在液固界面构建多孔网络的强大而通用的工具。其三角形和六边
• Total Synthesis of Dictyodendrin A and B
  作者：Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201001966

  日期：2010.8.9

  of fire: A highly efficient total synthesis of the title compounds features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. The peripheral substituents were then introduced onto the intermediate in a modular fashion to complete the total syntheses of dictyodendrin A and B.

  管道内燃烧：标题化合物的高效全合成具有新颖的苯并介导的一锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。然后将外围取代基以模块化方式引入中间体中，以完成双齿豆蔻精A和B的全部合成。
• Synthesis of Regioselectively Functionalized Pyrenes via Transition-Metal-Catalyzed Electrocyclization
  作者：Anthony Davis、D. Walker、Joshua Howgego

  DOI：10.1055/s-0030-1258238

  日期：2010.11

  rearrangement of 2,6-diethynyl-1,1′-biphenyl precursors to form polysubstituted pyrenes is described. This method is useful for the preparation of pyrenes with uncommon substitution patterns, and selective integration of functional groups at the 1-, 2-, 3-, 5-, 7- and 9-positions is demonstrated. pyrene - electrocyclic reactions - arenes - rearrangements - alkynes

  描述了过渡金属催化的2,6-二乙炔基-1,1'-联苯前体形成多取代pyr的电环重排。该方法可用于制备具有不常见取代模式的pyr，并证明了在1、2、3、5、7和9位上官能团的选择性整合。 --循环反应-芳烃-重排-炔烃
• A study on the metalation of alkoxydibromobenzenes
  作者：Marek Da˛browski、Joanna Kubicka、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.065

  日期：2005.6

  The metalation of (quasi)alkoxy-substituted dibromobenzenes C6H3(OR)Br-2 with lithium diisopropylamide (LDA) has been investigated. For 1-(quasi)alkoxy-3,5-dibromobenzenes (R = Me, TMS), different selectivities were observed depending on reaction conditions and the size of the alkoxy group. The methoxy group was an effective ortho-director whereas this was not the case for the bulky trimethylsilyloxy group. The metalation of related 2,5-dibromoanisole was also examined showing a significant meta-directing effect by the methoxy group. The thermal stability of aryllithium intermediates is significantly lower when lithium is flanked by a bromine and a methoxy group, whereas 4-(quasi)alkoxy-2,6-dibromoaryllithiums are less labile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.