1-azido-3-m-tolylprop-2-ynyl pivalate | 1428257-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3-m-tolylprop-2-ynyl pivalate
• 英文别名: [1-Azido-3-(3-methylphenyl)prop-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-azido-3-(3-methylphenyl)prop-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1428257-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: BFHYPTOQTXRPCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-m-tolylprop-2-ynyl pivalate 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到5-(dimethoxymethyl)-4-m-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铁促进氧化脱氢C ？O胶合形成由炔Ç ？H功能化

  摘要：

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205779
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloroprop-1-ynyl)-3-methylbenzene 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-azido-3-m-tolylprop-2-ynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铁促进氧化脱氢C ？O胶合形成由炔Ç ？H功能化

  摘要：

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205779

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Dehydrogenative CO Bond Formation by Propargylic C sp 3H Functionalization
  作者：Teng Wang、Wang Zhou、Hang Yin、Jun-An Ma、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201205779

  日期：2012.10.22

  Hot couple: Propargyl azides were coupled with carboxylic acids by an iron‐catalyzed dehydrogenative CO bond formation (see scheme). This method enables propargylic CH functionalization under mild reaction conditions and also may involve the application of the azido moiety as an assisting group in CH activation.

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。