Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 97205-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97205-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇S
• 分子量: 418.467
• InChiKey: CMWHMPZEPBSFFH-GFZGVUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SIALYL- AND SULFO-Le^x/Le^aANALOGS CONTAININGN-ALKYL-1-DEOXYNOJIRIMYCIN AS POTENTIAL SELECTIN BLOCKERS

  摘要：

  A series of novel sialyl- and sulfo-Le(x)/Le(a) oligosaccharides containing N-alkyl-1-deoxynojirimycin as potential selectin blockers have systematically been synthesized via the suitably protected intermediates containing N-benzyloxycarbonyl-1-deoxynojirimycin. Some of the synthetic oligosaccharides strongly inhibited the adhesion of HL60 cells to IL-1beta-stimulated HUVECs.

  DOI：

  10.1081/car-100108657
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-的合成吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85197-1

文献信息

• Synthesis and Acidic Opening of Chlorinated Carbohydrate Orthoacetates
  作者：Stefan Oscarson、Ulf Tedebark

  DOI：10.1080/07328309608005670

  日期：1996.5
• US5700918A
  申请人：——

  公开号：US5700918A

  公开（公告）日：1997-12-23