Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 97205-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97205-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇S
• 分子量: 418.467
• InChiKey: CMWHMPZEPBSFFH-GFZGVUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SIALYL- AND SULFO-Le^x/Le^aANALOGS CONTAININGN-ALKYL-1-DEOXYNOJIRIMYCIN AS POTENTIAL SELECTIN BLOCKERS

  摘要：

  A series of novel sialyl- and sulfo-Le(x)/Le(a) oligosaccharides containing N-alkyl-1-deoxynojirimycin as potential selectin blockers have systematically been synthesized via the suitably protected intermediates containing N-benzyloxycarbonyl-1-deoxynojirimycin. Some of the synthetic oligosaccharides strongly inhibited the adhesion of HL60 cells to IL-1beta-stimulated HUVECs.

  DOI：

  10.1081/car-100108657
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到Methyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-的合成吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85197-1

文献信息

• Synthesis and Acidic Opening of Chlorinated Carbohydrate Orthoacetates
  作者：Stefan Oscarson、Ulf Tedebark

  DOI：10.1080/07328309608005670

  日期：1996.5
• US5700918A
  申请人：——

  公开号：US5700918A

  公开（公告）日：1997-12-23
• SYNTHESIS OF SIALYL- AND SULFO-Le^x/Le^aANALOGS CONTAINING<i>N</i>-ALKYL-1-DEOXYNOJIRIMYCIN AS POTENTIAL SELECTIN BLOCKERS
  作者：Hiroyasu Furui[2]、Keiko Ando-Furui、Haruko Inagaki、Takayuki Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1081/car-100108657

  日期：2001.12.31

  A series of novel sialyl- and sulfo-Le(x)/Le(a) oligosaccharides containing N-alkyl-1-deoxynojirimycin as potential selectin blockers have systematically been synthesized via the suitably protected intermediates containing N-benzyloxycarbonyl-1-deoxynojirimycin. Some of the synthetic oligosaccharides strongly inhibited the adhesion of HL60 cells to IL-1beta-stimulated HUVECs.
• A synthesis of 8-methoxycarbonyloct-1-yl O-α-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85197-1

  日期：1985.2

  obtain the α- d -galactosyl linkage and silver triflate promotion with a participating 2-substituent (benzoyl) was used to obtain the β- d -galactosyl linkage in a facile synthesis of the title trisaccharide derivative. The synthesis also incorporates the use of stable thioglycoside intermediates, easily converted into the appropriate galactosyl bromides, as well as regioselective, reductive and acid-catalysed

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。