(9S,10R)-9,10-methylene-1-tetrahydropyranyloxyicos-2-yne | 459431-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (9S,10R)-9,10-methylene-1-tetrahydropyranyloxyicos-2-yne
• 英文别名: 2-[8-[(1S,2R)-2-decylcyclopropyl]oct-2-ynoxy]oxane
• CAS: 459431-33-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂
• 分子量: 390.65
• InChiKey: LUTUBBBEVOCRPE-DUGVZXTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10R)-9,10-methylene-1-tetrahydropyranyloxyicos-2-yne 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (9S,10R)-9,10-methyleneicosanoate
  参考文献：
  名称：

  确定Plakoside A（一种免疫抑制性海洋半乳糖鞘脂）的两个环丙烷部分的绝对构型

  摘要：

  白果糖苷A {（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00606-8
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 (6S,7R)-1-iodo-6,7-methyleneheptadecane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以89%的产率得到(9S,10R)-9,10-methylene-1-tetrahydropyranyloxyicos-2-yne
  参考文献：
  名称：

  确定Plakoside A（一种免疫抑制性海洋半乳糖鞘脂）的两个环丙烷部分的绝对构型

  摘要：

  白果糖苷A {（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00606-8

文献信息

• Determination of the absolute configuration at the two cyclopropane moieties of plakoside A, an immunosuppressive marine galactosphingolipid
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Ohrui、Ernesto Fattorusso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00606-8

  日期：2002.5

  The absolute configuration of plakoside A (2S,3R,11R*,12S*)-2-[(2′′′R,5′′′Z,11′′′R*,12′′′S*)-2′′′-hydroxy-11′′′,12′′′-methylene-5′′′-docosenamido]-1-O-[2′-O-(3′′-methyl-2′′-butenyl)-β-d-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3-docosanediol} was determined as 11S,12R,11′′′S,12′′′R by its degradation to two cyclopropane-containing fatty acids followed by their derivatization with a chiral reagent and subsequent

  白果糖苷A （2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。
• Determination of the Absolute Configuration at the Two Cyclopropane Moieties of Plakoside A, an Immunosuppressive Marine Galactosphingolipid
  作者：Takuya Tashiro、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Ohrui、Ernesto Fattorusso、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3659::aid-ejoc3659>3.0.co;2-u

  日期：2002.11

  thyl-2′′-butenyl)-β-D-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3-docosanediol} is a prenylated galactosphingolipid isolated as an immunosuppressant from the marine sponge Plakortis simplex. The absolute configuration of plakoside A was determined as 11S,12R,11′′′S,12′′′R by its degradation to two cyclopropane-containing fatty acids 2a and 3a followed by their derivatization with a chiral reagent 4 and subsequent

  Plakoside A（1）（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2'' -丁烯基）-β-D-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}是从海洋海绵Plakortis单纯体中分离的作为免疫抑制剂的烯丙基半乳糖鞘脂。白果糖苷A的绝对构型确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R通过将其降解为两个含环丙烷的脂肪酸2a和3a，然后用手性试剂4对其进行衍生化，然后对所得衍生物2b和3b进行HPLC分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）