di(2-furyl)(methyl)phenylsilane | 217322-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(2-furyl)(methyl)phenylsilane
• 英文别名: bis(2-furyl)methylphenylsilane；Bis(furan-2-yl)-methyl-phenylsilane；bis(furan-2-yl)-methyl-phenylsilane
• CAS: 217322-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂Si
• 分子量: 254.36
• InChiKey: UGPBDNIXDBRBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 di(2-furyl)(methyl)phenylsilane 在 [Rh(OH)(cod)]2 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯 (0) 催化芳基卤化物与三有机硅烷的甲硅烷基化反应：芳基 (2-呋喃基) 硅烷的合成

  摘要：

  在硅原子上具有两个芳基的三有机硅烷经历钯催化的芳基碘硅烷化。如此获得的芳基(2-呋喃基)硅烷是在过渡金属催化剂和四丁基氟化铵存在下碳-碳键形成反应的潜在有用原料。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942368
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 甲基苯基二氯硅烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以94%的产率得到di(2-furyl)(methyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  High-yield electrosynthesis of furylchlorosilanes, silyl and silanylene furans

  摘要：

  The intensiostatic sacrificial anode technique proved to be efficient for the silylation of 2-bromo- and 2,5-dibromofurans with trimethylchlorosilane and diorganodichlorosilanes with high selectivity and versatility not accessible by pure chemical routes. Furylsilanes, bromofurylsilanes, bis(furyl)silanes, bis(bromofuryl)silanes, furylchlorosilanes, bis(silyl and chlorosilyl)furans, poly[(silanylene)furylene] oligomers and [1(4)]dimethylsila-2,5-furanocalixarene were obtained in good to high yields. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00853-5

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Silylation of Aryl Iodides with Di(2-furyl)methylsilane
  作者：Miki Murata、Yoshihito Kohari、Yusuke Kano、Yusuke Matsuoka、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.3987/com-16-s(s)39

  日期：——

  The efficient silylation of aryl iodides with di(2-furyl)methylsilane has been developed utilizing a rhodium catalyst. The substrate scope is broad and includes electron-rich and -deficient aryl iodides.
• Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triorganosilanes: Synthesis of Aryl(2-furyl)silanes
  作者：Miki Murata、Hiroya Ohara、Ryo Oiwa、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2006-942368

  日期：2006.6

  Triorganosilanes, which possess two aryl groups on the silicon atom, undergo palladium-catalyzed silylation of aryl iodides. Aryl(2-furyl)silanes thus obtained are potentially useful starting materials for carbon-carbon bond-forming reactions in the presence of transition-metal catalysts and tetrabutylammonium fluoride.

  在硅原子上具有两个芳基的三有机硅烷经历钯催化的芳基碘硅烷化。如此获得的芳基(2-呋喃基)硅烷是在过渡金属催化剂和四丁基氟化铵存在下碳-碳键形成反应的潜在有用原料。
• High-yield electrosynthesis of furylchlorosilanes, silyl and silanylene furans
  作者：Carole Moreau、Françoise Serein-Spirau、Michel Bordeau、Claude Biran

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00853-5

  日期：1998.11

  The intensiostatic sacrificial anode technique proved to be efficient for the silylation of 2-bromo- and 2,5-dibromofurans with trimethylchlorosilane and diorganodichlorosilanes with high selectivity and versatility not accessible by pure chemical routes. Furylsilanes, bromofurylsilanes, bis(furyl)silanes, bis(bromofuryl)silanes, furylchlorosilanes, bis(silyl and chlorosilyl)furans, poly[(silanylene)furylene] oligomers and [1(4)]dimethylsila-2,5-furanocalixarene were obtained in good to high yields. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.