(+)-membranacin | 148152-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-membranacin
• 英文别名: membranacin；(2S)-4-[(13R)-13-Hydroxy-13-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 148152-15-2
• 化学式: C₃₇H₆₆O₆
• 分子量: 606.927
• InChiKey: URLVCROWVOSNPT-LKNBSYJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (+)-membranacin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代吡啶 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-1-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(S)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-tridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  色胺从角质层粘膜种子中衍生出的酰胺和产乙酸素。

  摘要：

  从Rollinia黏膜种子制备的CHCl（3）-MeOH（1：1）提取物的生物活性定向分馏导致分离出八种新型色胺的混合物。广泛的HPLC分离了混合物的主要成分，使用光谱学和化学方法相结合，将其表征为N-木香油基色胺（6）。通过GC-MS分析鉴定出次要酰胺为N-棕榈酰色胺（1），N-硬脂酰色胺（2），N-花生酰胺基色胺（3），N-山be酰色胺（4），N-三糖基酰色胺（5），N-戊糖基色胺（ 7）和N-cerotoyltryptamine（8）。还分离出了两个木脂素（松脂醇二甲醚和厚朴素）和六个产乙酸原素[膜蛋白（9），去乙酰基葡萄球菌素（10），罗尼司他汀1，布洛他汀，squamocin和motrilin]。确定了膜素（9）和去乙酰古霉素（10）对六种人类实体瘤细胞系的细胞毒性。报告了前者的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/np990118x
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium acetate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+)-membranacin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867

文献信息

• Synthesis of Membranacin
  作者：Richard C. Brown、Geoffrey D. Head、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2004-825624

  日期：——

  The synthesis of the Annonaceous acetogenin membranacin (2) has been achieved, using transition metal-oxo and ­transition metal-peroxy species in the key steps.

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。
• New method for the determination of the absolute stereochemistry in antitumoral annonaceous acetogenins
  作者：M. Carmen González、Catherine Lavaud、Teresa Gallardo、M. Carmen Zafra-Polo、Diego Cortes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00301-9

  日期：1998.5

  several acetogenins were determined through p-bromophenylurethane derivatives and subsequent Mosher ester methodology. This method has been applied on α,α′-dihydroxylated adjacent bis-THF acetogenins with a threo/cis/threo/cis/erythro relative configuration membrarollin (1), a new acetogenin isolated from Rollinia membranacea seeds, rollimembrin (2), membranacin (3) and rolliniastatin-1 (4), and a th

  通过对-溴苯基氨基甲酸酯衍生物和随后的Mosher酯方法确定了几种产黄素中甲醇中心的绝对构型。该方法已应用于具有苏式/顺式/苏式/顺式/顺式/赤型相对构型的membrarollin（1）的α，α'-二羟基化的相邻双THF乙酸原素，一种从Rollinia membranacea种子，rollimembrin（2），membranacin分离出的新的乙酸原素。（3）和rolliniastatin-1（4）以及苏氨酸/反式/苏氨酸/反式甲状腺相对构型胃泌素（5），鳞霉素（6）和脱乙酰葡萄球蛋白（7）。发现1是哺乳动物线粒体复合体I的最有效抑制剂。
• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).
• Tryptamine Derived Amides and Acetogenins from the Seeds of <i>Rollinia mucosa</i>
  作者：Daniel Chávez、Laura A. Acevedo、Rachel Mata

  DOI：10.1021/np990118x

  日期：1999.8.1

  Bioactivity-directed fractionation of a CHCl(3)-MeOH (1:1) extract prepared from the seeds of Rollinia mucosa led to the isolation of a mixture of eight novel tryptamine amides. Extensive HPLC allowed the isolation of the major component of the mixture, which was characterized as N-lignoceroyltryptamine (6) using a combination of spectroscopic and chemical methods. The minor amides were identified

  从Rollinia黏膜种子制备的CHCl（3）-MeOH（1：1）提取物的生物活性定向分馏导致分离出八种新型色胺的混合物。广泛的HPLC分离了混合物的主要成分，使用光谱学和化学方法相结合，将其表征为N-木香油基色胺（6）。通过GC-MS分析鉴定出次要酰胺为N-棕榈酰色胺（1），N-硬脂酰色胺（2），N-花生酰胺基色胺（3），N-山be酰色胺（4），N-三糖基酰色胺（5），N-戊糖基色胺（ 7）和N-cerotoyltryptamine（8）。还分离出了两个木脂素（松脂醇二甲醚和厚朴素）和六个产乙酸原素[膜蛋白（9），去乙酰基葡萄球菌素（10），罗尼司他汀1，布洛他汀，squamocin和motrilin]。确定了膜素（9）和去乙酰古霉素（10）对六种人类实体瘤细胞系的细胞毒性。报告了前者的绝对配置。