1-Decanyl-2,4,6-trimethylbenzene | 95369-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Decanyl-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: mesityldecane；1-Decyl-2,4,6-trimethylbenzene；1,3,5-Trimethyl-2-decyl-benzol；1,3,5-Trimethyl-4-decyl-benzol；decylmesitylene；2-decyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 95369-06-5
• 化学式: C₁₉H₃₂
• 分子量: 260.463
• InChiKey: OFJDVGRGQTUWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Decanyl-2,4,6-trimethylbenzene 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4-Decyl-3,5-dimethyl-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Semmelhack; Hilt, Synlett, 2000, # 8, p. 1127 - 1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 1,2-bis[bis[3,5-di(t-butyl)phenyl]phosphino]benzene 、 FeCl₂(SciOPP) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以93%的产率得到1-Decanyl-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kumada–Tamao–Corriu Coupling of Alkyl Halides Catalyzed by an Iron–Bisphosphine Complex

  摘要：

  在非活化烷基卤化物与芳基格氏试剂的 Kumada-Tamao-Corriu 偶联反应中，一种具有立体要求高的邻苯系双膦配体的氯化铁（II）配合物显示出很高的催化活性。伯、仲和叔烷基卤化物都可以作为亲电偶联剂参与偶联。使用（碘甲基）环丙烷进行的自由基时钟实验只得到了相应的开环偶联产物，这表明烷基自由基物种具有中间性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1030

文献信息

• CATALYST FOR CROSS-COUPLING REACTION, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF AROMATIC COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Nakamura Masaharu

  公开号：US20110152523A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a process for efficiently producing an alkylated aromatic compound in good yield, by a cross-coupling reaction between an alkyl halide and an aromatic magnesium reagent. A process for producing an aromatic compound represented by Formula (1): R—Ar′  (1) wherein R is a hydrocarbon group, and Ar′ is an aryl group; the process comprising: reacting a compound represented by Formula (2): R—X  (2) wherein X is a halogen atom, and R is as defined above, with a magnesium reagent represented by Formula (3): Ar′—MgY  (3) wherein Y is a halogen atom, and Ar′ is as defined above, in the presence of a catalyst for cross-coupling reactions comprising an iron compound and a bisphosphine compound represented by Formula (4): wherein Q is a divalent group derived from an aromatic ring by removing two hydrogen (H) atoms on adjacent carbon atoms; and each Ar is independently an aryl group.

  本发明提供了一种高效产生烷基芳香化合物的方法，通过烷基卤化物和芳香镁试剂之间的交叉偶联反应，以良好的产率产生烷基芳香化合物的方法，所述方法包括：将由式（2）表示的化合物：R—X（2）其中X是卤素原子，R如上所定义，与由式（3）表示的镁试剂：Ar′—MgY（3）其中Y是卤素原子，Ar′如上所定义，在交叉偶联反应的催化剂存在下反应，所述催化剂包括一种铁化合物和一种由式（4）表示的双膦化合物：其中Q是通过去除相邻碳原子上的两个氢（H）原子从芳香环中衍生的二价基团；每个Ar都是独立的芳基团。
• A Combined Mössbauer, Magnetic Circular Dichroism, and Density Functional Theory Approach for Iron Cross-Coupling Catalysis: Electronic Structure, In Situ Formation, and Reactivity of Iron-Mesityl-Bisphosphines
  作者：Stephanie L. Daifuku、Malik H. Al-Afyouni、Benjamin E. R. Snyder、Jared L. Kneebone、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/ja503596m

  日期：2014.6.25

  effective catalysts for C-C cross-coupling, the nature of the in situ formed iron species, elucidation of the active catalysts and the mechanisms of catalysis have remained elusive. A combination of (57)Fe Mössbauer and magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopies of well-defined and in situ formed mesityl-iron(II)-SciOPP species combined with density functional theory (DFT) investigations provides

  虽然铁-双膦已成为 CC 交叉偶联的有效催化剂，但原位形成的铁物种的性质、活性催化剂的阐明和催化机制仍然难以捉摸。结合密度泛函理论 (DFT) 研究，结合 (57) Fe Mössbauer 和磁性圆二色性 (MCD) 光谱学和原位形成的甲基-铁 (II)-SciOPP 物种，首次直接了解电子结构使用 FeCl2 (SciOPP) 在 MesMgBr 和伯烷基卤化物的 Kumada 交叉偶联中，甲基-铁 (II)-双膦的键合和原位形态形成。结合冷冻捕获溶液穆斯堡尔研究与伯烷基卤化物的反应，这些研究表明，扭曲的方形平面 FeMes2（SciOPP）是交叉偶联的活性催化剂，并提供了对分子级催化机制的深入了解。这些研究还定义了关键反应方案细节的影响，包括缓慢格氏添加方法和添加过量 SciOPP 配体的作用，从而导致高产率和选择性。
• Catalyst for cross-coupling reaction comprising unsubstituted or substituted bisphosphinobenzenes
  申请人：Nakamura Masaharu

  公开号：US08637710B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention provides a process for efficiently producing an alkylated aromatic compound in good yield, by a cross-coupling reaction between an alkyl halide and an aromatic magnesium reagent. A process for producing an aromatic compound represented by Formula (1): R—Ar′  (1) wherein R is a hydrocarbon group, and Ar′ is an aryl group; the process comprising: reacting a compound represented by Formula (2): R—X  (2) wherein X is a halogen atom, and R is as defined above, with a magnesium reagent represented by Formula (3): Ar′—MgY  (3) wherein Y is a halogen atom, and Ar′ is as defined above, in the presence of a catalyst for cross-coupling reactions comprising an iron compound and a bisphosphine compound represented by Formula (4): wherein Q is a divalent group derived from an aromatic ring by removing two hydrogen (H) atoms on adjacent carbon atoms; and each Ar is independently an aryl group.

  本发明提供了一种通过烷基卤化物和芳基镁试剂之间的交叉偶联反应高效产生烷基化芳香化合物的方法，产率良好。该方法涉及制备由以下式子表示的芳香化合物（1）：R-Ar' (1)，其中R是一个碳氢基团，Ar'是一个芳基基团；该方法包括：在交叉偶联反应催化剂的存在下，反应由以下式子表示的化合物（2）：R-X (2)，其中X是一个卤素原子，R如上所定义，与由以下式子表示的镁试剂（3）反应：Ar'-MgY (3)，其中Y是一个卤素原子，Ar'如上所定义；该交叉偶联反应催化剂包括一个铁化合物和一个由以下式子表示的双膦化合物（4）：其中Q是通过去除相邻碳原子上的两个氢原子（H）而来自芳香环的二价基团；每个Ar都是一个芳基基团。
• Kumada–Tamao–Corriu Coupling of Alkyl Halides Catalyzed by an Iron–Bisphosphine Complex
  作者：Takuji Hatakeyama、Yu-ichi Fujiwara、Yoshihiro Okada、Takuma Itoh、Toru Hashimoto、Shintaro Kawamura、Kazuki Ogata、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2011.1030

  日期：2011.9.5

  An iron(II) chloride complex possessing a sterically demanding ortho-phenylene-tethered bisphosphine ligand shows a high catalytic activity in the Kumada–Tamao–Corriu coupling of nonactivated alkyl halides with aryl Grignard reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides can participate as an electrophilic coupling partner. A radical clock experiment using (iodomethyl)cyclopropane exclusively gives the corresponding ring-opening coupling product, suggesting intermediacy of alkyl radical species.

  在非活化烷基卤化物与芳基格氏试剂的 Kumada-Tamao-Corriu 偶联反应中，一种具有立体要求高的邻苯系双膦配体的氯化铁（II）配合物显示出很高的催化活性。伯、仲和叔烷基卤化物都可以作为亲电偶联剂参与偶联。使用（碘甲基）环丙烷进行的自由基时钟实验只得到了相应的开环偶联产物，这表明烷基自由基物种具有中间性。
• Semmelhack; Hilt, Synlett, 2000, # 8, p. 1127 - 1128
  作者：Semmelhack、Hilt

  DOI：——

  日期：——