(6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-lyxo-hexofuranosyl)-1-thymine | 124685-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-lyxo-hexofuranosyl)-1-thymine
• 英文别名: 1-[(3'S,4'R)-3'-O-mesyl-2',5',6'-trideoxy-6'-(diethoxyphosphonyl)-β-hexofuranosyl]thymine；[(2R,3R,5R)-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 124685-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₇N₂O₉PS
• 分子量: 454.438
• InChiKey: FGTPLJIYASVQBM-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-lyxo-hexofuranosyl)-1-thymine 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-anhydrothymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-lyxo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of a nucleosidic oxetane with carbanions: synthesis of a highly promising candidate for anti-HIV agents — a phosphonate isostere of AZT 5′-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80452-4

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of boranophosphonate isosteres of AZT and d4T monophosphates
  作者：Karine Barral、Stéphane Priet、Céline De Michelis、Joséphine Sire、Johan Neyts、Jan Balzarini、Bruno Canard、Karine Alvarez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.012

  日期：2010.2

  We report synthesis, in vitro antiviral activity, and stability studies in biological media of original boranophosphonate isosteres of AZT and d4T monophophates. A convenient route for the synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine-5′-boranophosphonate 8 and 2′,3′-Didehydro-3′-dideoxythymidine-5′-boranophosphonate 12 is described. H-phosphinates 7 and 11, and α-boranophosphonates 8 and 12 exhibited no

  我们报告了合成，体外抗病毒活性，以及​​在AZT和d4T monophophates的原始硼烷膦酸酯等位基因的生物培养基中的稳定性研究。对于3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯的合成中的方便的途径8和2'，3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯12进行说明。H-次膦酸酯7和11以及α-硼烷膦酸酯8和12对高达200μM的HIV感染的细胞没有显着的体外活性，也没有针对多种病毒的体外活性。目标化合物8和12没有活性的部分原因是它们在培养基中的半衰期短。
• Stereoselectivity in radical reactions of 2′-deoxynucleosides. A synthesis of an isostere of 3′-azido-3′-deoxythymidine-5′-monophosphate (AZT-5′ monophosphate)
  作者：Derek H.R. Barton、Stephan D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80556-6

  日期：1989.1
• TANAKA, HIROMICHI;FUKUI, MARIKO;HARAGUCHI, KAZUHIRO;MASAKI, MARIKO;MIYASA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2567-2570
  作者：TANAKA, HIROMICHI、FUKUI, MARIKO、HARAGUCHI, KAZUHIRO、MASAKI, MARIKO、MIYASA+

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHAN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4969-4972
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHAN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of a nucleosidic oxetane with carbanions: synthesis of a highly promising candidate for anti-HIV agents — a phosphonate isostere of AZT 5′-phosphate
  作者：Hiromichi Tanaka、Mariko Fukui、Kazuhiro Haraguchi、Mariko Masaki、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80452-4

  日期：1989.1