(5S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-en-2-yn-4-one | 1393491-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-en-2-yn-4-one
• 英文别名: (E,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-(oxan-2-yloxy)-8-trimethylsilyloct-7-en-2-yn-4-one
• CAS: 1393491-02-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 438.755
• InChiKey: LZVHDGFLCUBGJX-LCJQXDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-en-2-yn-4-one 在 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水合氯化铈 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯磷酸二乙酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.92h， 生成 (3S,4E,6R,7S,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)nona-4,8-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成研究

  摘要：

  在本文中，我们披露了在最终实现（-）-Exiguolide（（-）- 1）的总合成之前必须探索的各种途径和策略。设置了两种第一类方法，两种方法都依赖于我们选择的Trost多米诺烯-炔偶联/ oxa-Michael反应来控制具有丙烯酸甲酯的四氢吡喃环B的几何形状的能力。。在我们的第一种方法中，我们期望通过钯（0）催化的交叉偶联产生C13–C14键来组装两个主要片段（C14–C21和C1–C13），但是不幸的是，此步骤失败了。在第二种更线性的方法中，我们通过在Weinreb酰胺上缩合乙炔化锂来创建C16-C17键，然后通过Trost的多米诺烯-炔偶联/ oxa-组装C1-C5和C6-C21亚基。迈克尔的反应。这两种方法帮助我们设计了改进的第三种策略，最终导致了（-）-Exiguolide的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301066p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-trimethylsilyl-2-propenal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (5S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-en-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成研究

  摘要：

  在本文中，我们披露了在最终实现（-）-Exiguolide（（-）- 1）的总合成之前必须探索的各种途径和策略。设置了两种第一类方法，两种方法都依赖于我们选择的Trost多米诺烯-炔偶联/ oxa-Michael反应来控制具有丙烯酸甲酯的四氢吡喃环B的几何形状的能力。。在我们的第一种方法中，我们期望通过钯（0）催化的交叉偶联产生C13–C14键来组装两个主要片段（C14–C21和C1–C13），但是不幸的是，此步骤失败了。在第二种更线性的方法中，我们通过在Weinreb酰胺上缩合乙炔化锂来创建C16-C17键，然后通过Trost的多米诺烯-炔偶联/ oxa-组装C1-C5和C6-C21亚基。迈克尔的反应。这两种方法帮助我们设计了改进的第三种策略，最终导致了（-）-Exiguolide的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301066p