5-bromo-2-(decyloxy)-1,3-dimethylbenzene | 154591-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(decyloxy)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-decyloxy-2,5-dimethyl-4-bromobenzene；1-Bromo-4-decyloxy-3,5-dimethylbenzene；5-Bromo-2-decoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 154591-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO
• 分子量: 341.332
• InChiKey: PWXZSKONLPXISX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(decyloxy)-1,3-dimethylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-Decyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-[2,2']bithiophenyl
  参考文献：
  名称：

  四寡噻吩取代的杯[4]芳烃的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.050
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 4-溴-2,6-二甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(decyloxy)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称封端的介晶低聚噻吩的合成，相行为，超分子手性和场效应载流子迁移。

  摘要：

  超分子手性和液晶OFET：可以调节手性末端封端的寡噻吩，表现出超分子手性，具有独特的条纹结构，显示出独特的圆二色性信号以及高度有序的SmE相，从而导致高的空穴载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.200802470

文献信息

• Vajda; Kaspar; Hamplova, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 351, p. 279 - 286
  作者：Vajda、Kaspar、Hamplova、Vanek、Fodor-Csorba、Bata

  DOI：——

  日期：——
• DISCOTIC COMPOUNDS FOR USE IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES
  申请人：The Secretary of St. for Def. in her Britannic Maj. Governm of the Un. Kingdom of Gr. Brit. and N. Ireland

  公开号：EP0702668A1

  公开（公告）日：1996-03-27
• US5750050A
  申请人：——

  公开号：US5750050A

  公开（公告）日：1998-05-12
• [EN] DISCOTIC COMPOUNDS FOR USE IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES<br/>[FR] COMPOSES EN FORME DE DISQUE UTILISES DANS DES MELANGES POUR CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE IN HER BRITANNIC MAJESTY'S GOVERNMENT OF THE UNITED KINGDOM OF GREAT BRITAIN AND NORTHERN IRELAND

  公开号：WO1994029263A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Novel liquid crystal compounds have been synthesised of general formula (I). These compounds may be mixed with other liquid crystal compounds to give useful liquid crystal mixtures which may then be used in liquid crystal devices. Such devices include linear and non-linear electrical, optical and electro-optical devices, magneto-optical devices and devices providing responses to stimuli such as temperature changes and total or partial pressure changes. Formula (I) where each of Z1-6 is given by formula (II), where Y for each of Z1-6 is independently selected from COO, OCO, CH2O, and OCH2, m defines the number of substituents on each of Z1-6 and is independently selected from 0-5, and X is independently selected for each substituent on each of Z1-6 from alkyl (straight chain, branched and chiral), alkoxy (straight chain, branched or chiral), alkanoyl (straight chain, branched or chiral), alkenyl (straight chain, branched or chiral), halogen, halogenoalkyl (straight chain, branched or chiral) and CN, provided that at least one of Z1-6 has at least one substituent X, and excluding where m is 1 for each of Z1-6, Y is COO for each of Z1-6 and X is $i(n)-alkyl or $i(n)-alkoxy positioned para to Y for each of Z1-6, and also where m is 5 for each of Z1-6, Y is COO for each of Z1-6 and for each Z1-6 X is selected as $i(n)-alkoxy positioned para to Y and fluoride for all other substituents.(FR) On décrit des composés de cristaux liquides synthétisés de formule générale (I). Ces composés peuvent être mélangés à d'autres composés de cristaux liquides pour donner des mélanges utiles pouvant ainsi à leur tour être employés dans des dispositifs à cristaux liquides. De tels dispositifs comprennent des dispositifs électriques, optiques et électro-optiques linéaires et non linéaires, des dispositifs magnéto-optiques et des dispositifs fournissant des réponses à des stimuli tels que des variations de température et des variations de pression totale ou partielle. Formule (I) dans laquelle chaque composant Z1-6 est donné par la formule (II) dans laquelle Y est choisi indépendamment parmi COO, OCO, CH2O et OCH2; m représente le nombre de substituants sur chaque Z1-6 et vaut indépendamment de 0 à 5 et X est indépendamment choisi pour chaque substituant sur chaque Z1-6 parmi alkyle (chaîne droite, chaîne ramifiée et chaîne chirale), alkoxy (chaîne droite, ramifiée ou chirale), alkanoyle (chaîne droite, ramifiée ou chirale), alkényle (chaîne droite, ramifiée ou chirale), halogène, halogéno-alkyle (chaîne droite, ramifiée ou chirale) et CN, à condition qu'au moins l'un des Z1-6 possède au moins un substituant X et que les valeurs suivantes sont exclues: m=1 pour chaque Z1-6, Y représente COO pour chaque Z1-6 et X représente alkyle ou alcoxy en position para par rapport à Y pour chaque Z1-6 et aussi lorsque m=5 pour chaque Z1-6, Y représente COO pour chaque Z1-6 et pour chaque Z1-6 est choisi comme alcoxy en position para par rapport à Y et comme fluorure pour tous les autres substituants.
• Synthesis of tetra-oligothiophene-substituted calix[4]arenes and their optical and electrochemical properties
  作者：Xiao Hua Sun、Chi Shing Chan、Man Shing Wong、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.050

  日期：2006.8

  (raises HOMO level) of an oligothiophene within an assembly. It also stabilizes the formation of a radical cation, which results in an increase in the subsequent voltammetric oxidation and the occurrence of the higher oxidation states as compared to the monomeric counterparts. This assembly can serve as a model for the investigation of molecular interaction of π-conjugated systems.

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。