benzyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 153870-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153870-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QWRGIKKQUHJSBG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 四氯化锡 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine based analogs of 3′-deoxythymidine

  摘要：

  Pyrrolidine based analogs of 3'-deoxythymidine 1,b and 2a,b have been prepared via N-acyliminiun ion intermediates 3 and 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61548-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic (ethyl carbonic) anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine based analogs of 3′-deoxythymidine

  摘要：

  Pyrrolidine based analogs of 3'-deoxythymidine 1,b and 2a,b have been prepared via N-acyliminiun ion intermediates 3 and 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61548-4

文献信息

• Unprecedented Migration of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Groups in Protected Pyroglutaminol
  作者：Lennart Bunch、Per-Ola Norrby、Karla Frydenvang、Povl Krogsgaard-Larsen、Ulf Madsen

  DOI：10.1021/ol0069397

  日期：2001.2.1

  Cleavage of an O-silyl ether in an N-BOC-protected pyroglutaminol using TBAF led to an unprecedented migration of the BOC group. An investigation of the mechanism, based on experimental data and quantum mechanical calculations, is presented. Similar migration was observed for N-Cbz and N-methoxycarbonyl groups.

  [图：见正文]使用TBAF裂解N-BOC保护的焦谷氨醇中的O-甲硅烷基醚导致BOC基团的空前迁移。基于实验数据和量子力学计算，对该机理进行了研究。对于N-Cbz和N-甲氧基羰基，观察到类似的迁移。
• Synthesis of New Optically Active 2-Pyrrolidinones
  作者：Panagiota Moutevelis-Minakakis、Eleni Papavassilopoulou、Thomas Mavromoustakos

  DOI：10.3390/molecules18010050

  日期：——

  A new class of optically active 2-pyrrolidinones was synthesized, starting from S-pyroglutamic acid, a well known natural chiral synthon. The synthetic design followed led to the insertion of various substituents at positions 1 and 5 of the 2-pyrrolidinone ring, including the imidazole moiety. Some of them possess two or three stereogenic centers, the configuration of which was retained under the mild

  合成了一类新的光学活性 2-吡咯烷酮，从 S-焦谷氨酸开始，这是一种众所周知的天然手性合成子。随后的合成设计导致在 2-吡咯烷酮环的 1 和 5 位插入各种取代基，包括咪唑部分。其中一些具有两个或三个立体中心，其构型在所使用的温和条件下得以保留。新化合物还带有一个咪唑部分，与 2-吡咯烷酮模板一起，可能证明对几种生物过程至关重要。
• Stereoselective synthesis of pinnamine, an alkaloidal marine toxin from Pinna muricata
  作者：Hideo Kigoshi、Norimitsu Hayashi、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01583-0

  日期：2001.10

  Pinnamine, an alkaloidal marine toxin isolated from the bivalve Pinna muricata, was synthesized from N-Z-pyroglutamic acid in 16 steps.

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2768825A2

  公开（公告）日：2014-08-27
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2013059281A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of novel benzimidazole derivatives, especially in the synthesis of hepatits C virus NS5A inhibitors. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of compounds of formulae (I-a):