methyl 1-decyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1258941-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-decyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-decyltriazole-4-carboxylate；methyl 1-decyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1258941-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 267.371
• InChiKey: BIOFXWVFVFJLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-decyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基脂肪酸衍生物的抗结核活性

  摘要：

  通过点击化学有效地合成了1,2,3-三唑不饱和脂肪酸模拟物的集合。制备的1，4-二取代的类似物覆盖不同的烷基链长和三唑位置。随后测试了这些化合物对结核分枝杆菌的抵抗力，它们大多数具有活性，其中一些类似物在微摩尔浓度下显示出活性。该系列中最有效的成员在C-2位置具有三唑部分，碳原子数为8或10个碳原子。活性最高的类似物的1，5-异构体的活性明显低于原始异构体。在提供相同MIC的几种临床MTB多药耐药菌株上测定了所选基因的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.086

文献信息

• Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers
  作者：Beatrice Beyer、Christoph Ulbricht、Andreas Winter、Martin D. Hager、Richard Hoogenboom、Nicole Herzer、Stefan O. Baumann、Guido Kickelbick、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/b9nj00785g

  日期：——

  Two different procedures of the ‘click’ reaction were applied to synthesize a library of 1-aryl- and 4-aryl-functionalized 1H-[1,2,3]triazoles as new ligands for phosphorescent iridium(III) complexes. For three examples, single crystal X-ray analysis was carried out and the structural properties were discussed. The reactive μ-dihydroxy-bridged iridium(III) precursor complex [(ppy)2Ir-μ-(OH)]2 (ppy = 2-phenylpyridinato) was prepared for the complexation of the herein described ligands. During these complexation studies, an unexpected metal-assisted oxidation pathway was observed for the hydroxymethyl-substituted 1-aryl-1H-[1,2,3]triazoles 2d–f leading selectively to a [carboxylate-N3,O]-coordination of the ligands to the iridium(III) centers.

  应用两种不同的“点击”反应程序来合成 1-芳基和 4-芳基官能化 1H-[1,2,3]三唑库，作为磷光铱 (III) 配合物的新配体。对三个例子进行了单晶X射线分析并讨论了结构特性。制备反应性μ-二羟基桥铱(III)前体络合物[(ppy)2Ir-μ-(OH)]2(ppy=2-苯基吡啶基)用于络合本文所述的配体。在这些络合研究中，观察到羟甲基取代的 1-芳基-1H-[1,2,3]三唑 2d-f 出现了意想不到的金属辅助氧化途径，选择性地导致[羧酸酯-N3,O]-配位铱(III)中心的配体。
• Antitubercular activity of 1,2,3-triazolyl fatty acid derivatives
  作者：Diego G. Ghiano、Agustina de la Iglesia、Nina Liu、Peter J. Tonge、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.086

  日期：2017.1

  being most of them active with some of the analogs displaying activity at micromolar concentration. The most potent member of the series has the triazole moiety on the C-2 position with a carbon chain of eight or ten carbon atoms. The 1,5-isomers of the most active analog were significantly less active than the original isomer. The activity of the selected hit was assayed on several clinical MTB multi-drug

  通过点击化学有效地合成了1,2,3-三唑不饱和脂肪酸模拟物的集合。制备的1，4-二取代的类似物覆盖不同的烷基链长和三唑位置。随后测试了这些化合物对结核分枝杆菌的抵抗力，它们大多数具有活性，其中一些类似物在微摩尔浓度下显示出活性。该系列中最有效的成员在C-2位置具有三唑部分，碳原子数为8或10个碳原子。活性最高的类似物的1，5-异构体的活性明显低于原始异构体。在提供相同MIC的几种临床MTB多药耐药菌株上测定了所选基因的活性。