2-甲基-2-苯乙基-1,3-二氧戊环 | 69246-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-苯乙基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-methyl-2-phenethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-phenyl-2-butanone ethylene acetal；4-Phenyl-2,2-ethylendioxy-butan；4-phenylbutan-2-one ethylene ketal；2-methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 69246-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OJOLQQYGVSXYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯乙基-1,3-二氧戊环 在 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  固体氯化硅 (SiO 2 -Cl) 在有机合成中的新应用。从不同底物有效制备 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛及其转硫缩醛化反应。从缩醛和缩醛中高效再生羰基化合物

  摘要：

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。

  DOI：

  10.1080/10426500214879
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 乙二醇 在 aminopropylated Silica-Gel hydrochloride (APSG*HCl) resin 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-甲基-2-苯乙基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  合成二甲基乙缩醛。二乙缩醛。氨基丙基化硅胶盐酸盐（APSG-HCL）催化的环缩醛

  摘要：

  氨基丙基化的二氧化硅-凝胶盐酸盐（APSG.HCl）被证明是在相应的缩醛中以高收率和温和选择性条件快速转化羰基化合物的有效催化剂。除了非均相催化提供的明显优点外，当在催化剂表面化学键合弱酸性官能团（烷基铵盐）时，本方法的结果也非常有用。是必需的（含有在酸性介质中不稳定的功能的化合物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91796-x

文献信息

• Dinitrogen Tetraoxide Complexes of Iron(III) and Copper(II) Nitrates as Versatile Reagents for Organic Syntheses. Efficient Oxidative Deprotection of Silyl or Tetrahydropyranyl Ethers, Acetals, and Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1246/bcsj.71.2169

  日期：1998.9

  efficiently in the absence of solvents at room temperature. Over-oxidation of the products has not been observed in these reactions. A synergic effect of N2O4 upon the oxidation abilities of metal nitrates is observed.

  Fe(NO3)3·1.5N2O4 和Cu(NO3)2·N2O4 是各种甲硅烷基和四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛在非质子有机溶剂中氧化脱保护的有效试剂。Fe(NO3)3·1.5N2O4 也能够在没有溶剂的情况下在室温下有效地进行反应。在这些反应中没有观察到产物的过度氧化。观察到 N2O4 对金属硝酸盐氧化能力的协同作用。
• Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2013.876652

  日期：2014.7.3

  Abstract The efficient deprotection of several acetals, dithioacetals, and tetrahydropyranyl (THP) ethers under ambient conditions, using chloral hydrate in hexane, is described. Excellent yields were realized for a wide range of both aliphatic and aromatic substrates. The method is characterized by mild conditions (room temperatures or below), simple workup, and the ready availability of chloral hydrate

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要
• Tungsten Hexachloride (WCl6) as a Mild and Efficient Reagent for Deprotection of Acetals and Ketals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor*、Babak Karimi

  DOI：10.1039/a803977a

  日期：——

  A variety of acetals and ketals are efficiently and rapidly converted to the corresponding carbonyl compounds by using WCl6 in dichloromethane or acetonitrile at room temperature.

  在室温下，在二氯甲烷或乙腈中使用 WCl6 可将各种缩醛和缩酮高效快速地转化为相应的羰基化合物。
• Pyridinium poly(hydrogen fluoride)-assisted cleavage of acetals and ketals
  作者：Yutaka Watanabe、Youko Kiyosawa、Akiko Tatsukawa、Minoru Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00808-5

  日期：2001.7

  Acetals, including ketals, were smoothly cleaved by the action of pyridinium poly(hydrogen fluoride) without addition of water or an alcohol in an anhydrous solvent.

  在无水溶剂中不加水或醇的情况下，缩醛（包括缩酮）在吡啶鎓聚（氟化氢）的作用下被平滑地裂解。
• A remarkable iodine-catalyzed protection of carbonyl compounds
  作者：Bimal K. Banik、Marin Chapa、Jocabed Marquez、Magda Cardona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.176

  日期：2005.3

  report here a remarkably simple molecular iodine-catalyzed protection method for various carbonyl compounds as ketals in a general reaction. The iodine-catalyzed reaction of mandelic acid and lactic acid with several aldehydes has furnished a highly diastereoselective synthesis of cis and trans dioxolanones.

  我们在这里报告了一种在一般反应中作为缩酮的各种羰基化合物的非常简单的分子碘催化的保护方法。扁桃酸和乳酸与几种醛的碘催化反应提供了顺式和反式二氧戊环酮的高度非对映选择性合成。