[2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]methanol | 480457-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]methanol
• 英文别名: [2-(4-Fluorophenyl)-3-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]methanol
• CAS: 480457-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₄O₃S
• 分子量: 398.418
• InChiKey: MPRKJLBGRZVKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]methanol 在 三乙胺 作用下， 生成 Methanesulfonic acid 2-(4-fluoro-phenyl)-3-[2-((S)-1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的咪唑并吡啶抗球虫药的合成和SAR研究。

  摘要：

  已经合成了二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，例如6a和7i，它们是寄生虫PKG活性的有效抑制剂。最有效的化合物是7-异丙基氨基甲基类似物6a和2-异丙基氨基类似物7i。这些化合物作为饲料中25 ppm的抗球虫剂在体内试验中也具有完全活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-甲硫基嘧啶 在 Oxone 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2-(4-fluorophenyl)-3-pyrimidin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives as anticoccidial agents

  摘要：

  Compounds 10a-10d and 10i are very potent inhibitors of Eimeria tenella cGMP-dependent protein kinase (0.081-0.32 nM) and are very efficacious antiparasitic agents in vivo when administered to chickens at 12.5-25 ppm levels in the feed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.127

文献信息

• Synthesis and biological activity of imidazopyridine anticoccidial agents: Part II
  作者：Andrew Scribner、Richard Dennis、Shuliang Lee、Gilles Ouvry、David Perrey、Michael Fisher、Matthew Wyvratt、Penny Leavitt、Paul Liberator、Anne Gurnett、Chris Brown、John Mathew、Donald Thompson、Dennis Schmatz、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.013

  日期：2008.6

  to current anticoccidials has prompted the search for new therapeutic agents with potent in vitro and in vivo activity against Eimeria. Recently, we reported the synthesis and biological activity of potent imidazo[1,2-a]pyridine anticoccidial agents. Antiparasitic activity is due to inhibition of a parasite specific cGMP-dependent protein kinase (PKG). In this study, we report the synthesis and anticoccidial

  球虫病是家禽业发病率和死亡率的主要原因。艾美球虫属的原生动物寄生虫侵入禽类宿主的肠壁，引起组织病理学，体重增加不良，在某些情况下甚至导致死亡。对当前抗球虫药的耐药性促使人们寻找对艾美尔球虫具有强大的体外和体内活性的新治疗剂。最近，我们报道了强效咪唑并[1,2-a]吡啶抗球虫药的合成和生物活性。抗寄生虫活性是由于抑制了寄生虫特异性cGMP依赖性蛋白激酶（PKG）。在这项研究中，我们报告了第二套此类化合物的合成和抗球虫活性，重点是在咪唑并吡啶7位胺侧链的衍生化。从这个系列中 几种化合物显示出亚纳摩尔的体外活性和商业水平的体内活性。但是，这些化合物的潜在遗传毒性使它们无法进一步开发。
• US7196095B2
  申请人：——

  公开号：US7196095B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• Synthesis and SAR of 2-(4-fluorophenyl)-3-pyrimidin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives as anticoccidial agents
  作者：Dennis Feng、Michael Fisher、Gui-Bai Liang、Xiaoxia Qian、Chris Brown、Anne Gurnett、Penny Sue Leavitt、Paul A. Liberator、John Mathew、Andrew Misura、Samantha Samaras、Tamas Tamas、Dennis M. Schmatz、Matthew Wyvratt、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.127

  日期：2006.12

  Compounds 10a-10d and 10i are very potent inhibitors of Eimeria tenella cGMP-dependent protein kinase (0.081-0.32 nM) and are very efficacious antiparasitic agents in vivo when administered to chickens at 12.5-25 ppm levels in the feed.
• Synthesis and SAR studies of potent imidazopyridine anticoccidial agents
  作者：Gui-Bai Liang、Xiaoxia Qian、Dennis Feng、Michael Fisher、Christine M. Brown、Anne Gurnett、Penny Sue Leavitt、Paul A. Liberator、Andrew S. Misura、Tamas Tamas、Dennis M. Schmatz、Matthew Wyvratt、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.041

  日期：2007.7

  2-a]pyridine derivatives, such as 6a and 7i, have been synthesized and found to be potent inhibitors of parasite PKG activity. The most potent compounds are the 7-isopropylaminomethyl analog 6a and 2-isopropylamino analog 7i. These compounds are also fully active in in vivo assay as anticoccidial agents at 25 ppm in feed.

  已经合成了二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，例如6a和7i，它们是寄生虫PKG活性的有效抑制剂。最有效的化合物是7-异丙基氨基甲基类似物6a和2-异丙基氨基类似物7i。这些化合物作为饲料中25 ppm的抗球虫剂在体内试验中也具有完全活性。