1-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-2-methyl-1H-indole | 1233535-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Imidazol-1-ylethyl)-2-methylindole
• CAS: 1233535-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• mdl: MFCD19011468
• 分子量: 225.293
• InChiKey: XMFYJHJOSYLSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-2-methyl-1H-indole 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-[2-(3-decanylimidazolium)ethyl]-2-methyl-1H-indole bromide
  参考文献：
  名称：

  通过控制鱿鱼的聚集行为来合理设计荧光生物成像探针：离子液体吊坠的特殊作用

  摘要：

  我们在此提出了一种有效的策略，可以通过将基于咪唑鎓的离子液体（IL）悬垂物引入荧光骨架中来创建水溶性荧光生物成像染料。据此合成了一种新型的水溶性咪唑鎓锚定的方酸菁染料。详细阐明了鳞状体的聚集体与其荧光细胞成像应用之间的关系。首先，通过改变与咪唑鎓单元相连的烷基链，可以抑制方豆在水溶液中的聚集行为。其次，随着石蜡链长度的增加，细胞对染料的吸收和染色的能力也显着增强。这些方酸类染料显示出优异的光稳定性，可以在恒定的样品辐照下长时间监控实时荧光生物成像实验。此外，我们首次设计了铁II-离子探针是基于羟基自由基对方酸四元环的攻击。结果表明，咪唑鎓固定的方晶可以对水性介质中各种其他干扰金属上的Fe 2+离子进行“裸眼”检测。更令人惊讶的是，该过程通过细胞中鳞状细胞的再生显示出荧光的“关闭”和“开启”响应。

  DOI：

  10.1002/chem.200903492
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到1-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过控制鱿鱼的聚集行为来合理设计荧光生物成像探针：离子液体吊坠的特殊作用

  摘要：

  我们在此提出了一种有效的策略，可以通过将基于咪唑鎓的离子液体（IL）悬垂物引入荧光骨架中来创建水溶性荧光生物成像染料。据此合成了一种新型的水溶性咪唑鎓锚定的方酸菁染料。详细阐明了鳞状体的聚集体与其荧光细胞成像应用之间的关系。首先，通过改变与咪唑鎓单元相连的烷基链，可以抑制方豆在水溶液中的聚集行为。其次，随着石蜡链长度的增加，细胞对染料的吸收和染色的能力也显着增强。这些方酸类染料显示出优异的光稳定性，可以在恒定的样品辐照下长时间监控实时荧光生物成像实验。此外，我们首次设计了铁II-离子探针是基于羟基自由基对方酸四元环的攻击。结果表明，咪唑鎓固定的方晶可以对水性介质中各种其他干扰金属上的Fe 2+离子进行“裸眼”检测。更令人惊讶的是，该过程通过细胞中鳞状细胞的再生显示出荧光的“关闭”和“开启”响应。

  DOI：

  10.1002/chem.200903492

文献信息

• Rational Design of Fluorescent Bioimaging Probes by Controlling the Aggregation Behavior of Squaraines: A Special Effect of Ionic Liquid Pendants
  作者：Wenhai Wang、Afu Fu、Jingbo Lan、Ge Gao、Jingsong You、Lijuan Chen

  DOI：10.1002/chem.200903492

  日期：——

  water‐soluble fluorescent bioimaging dyes by introducing the imidazolium‐based ionic liquid (IL) pendants into a fluorescent skeleton. A new type of water‐soluble imidazolium‐anchored squaraine dye was synthesized accordingly. The relationship between the aggregate of squaraines and their fluorescent cell imaging application was elucidated in detail. Firstly, the aggregation behavior of squaraines in water

  我们在此提出了一种有效的策略，可以通过将基于咪唑鎓的离子液体（IL）悬垂物引入荧光骨架中来创建水溶性荧光生物成像染料。据此合成了一种新型的水溶性咪唑鎓锚定的方酸菁染料。详细阐明了鳞状体的聚集体与其荧光细胞成像应用之间的关系。首先，通过改变与咪唑鎓单元相连的烷基链，可以抑制方豆在水溶液中的聚集行为。其次，随着石蜡链长度的增加，细胞对染料的吸收和染色的能力也显着增强。这些方酸类染料显示出优异的光稳定性，可以在恒定的样品辐照下长时间监控实时荧光生物成像实验。此外，我们首次设计了铁II-离子探针是基于羟基自由基对方酸四元环的攻击。结果表明，咪唑鎓固定的方晶可以对水性介质中各种其他干扰金属上的Fe 2+离子进行“裸眼”检测。更令人惊讶的是，该过程通过细胞中鳞状细胞的再生显示出荧光的“关闭”和“开启”响应。