4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-(4-methoxyphenyl)-but-2-yn-1-ol | 115261-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-(4-methoxyphenyl)-but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 115261-67-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: STXGMYCUKHQWDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-(4-methoxyphenyl)-but-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氯化溴代膦酰基1，3-丁二烯衍生物的无金属合成及其合成应用

  摘要：

  我们在这里报告了一种有效且无过渡金属的策略，用于合成氯化和溴化的膦酰基1,3-丁二烯及其衍生物。预先制备的HCl / HBr溶液可将膦酰基-α-烯丙醇原位重排为共轭乙烯基阳离子，从而以中等至优异的收率提供了各种新型的多取代膦酰基1,3-丁二烯。所得产物可以转化为多官能化的烯丙基膦氧化物。此外，它们与缺电子的芳基硼酸的偶联提供了一种合成缺电子的膦酰基1，3-丁二烯的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.029
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-(4-methoxyphenyl)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ghosal, S.; Nirmal, M.; Medina, J. C., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1683 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic Alcohols: Access to Oxygenated Heterocycles
  作者：Chada Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、René Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1258214

  日期：2010.11

  rane has found to be an effective catalyst for the alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using benzylic alcohols as alkylating agents. Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted cleanly with different benzylic alcohols to provide the corresponding monoalkylated products in good yield. In addition tris(pentafluorophenyl)borane efficiently promoted the C3 alkylation of 4-hydroxycoumarins. Further, several

  已经发现三（五氟苯基）硼烷是使用苄醇作为烷基化剂将1，3-二羰基化合物烷基化的有效催化剂。各种1,3-二羰基化合物可与不同的苄醇干净地反应，以高收率提供相应的单烷基化产物。另外，三（五氟苯基）硼烷有效地促进了4-羟基香豆素的C3烷基化。此外，已经使用所述方法学作为关键步骤制备了几种氧化的杂环，例如呋喃，4 H-色烯和呋喃香豆素。 三（五氟苯基）硼烷-1,3-二羰基化合物-苄醇-烷基化-杂环
• GHOSAL, S.;NIRMAL, M.;MEDINA, J. C.;KYLER, K. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 14, 1683-1694
  作者：GHOSAL, S.、NIRMAL, M.、MEDINA, J. C.、KYLER, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free synthesis of chlorinated and brominated phosphinoyl 1,3-butadiene derivatives and its synthetic applications
  作者：Teng Liu、Yun-Tao Xia、Jie Zhu、Ai-Min Lu、Lei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.029

  日期：2015.11

  We report here an efficient and transition-metal free strategy for the synthesis of chlorinated and brominated phosphinoyl 1,3-butadienes and derivatives. Pre-prepared HCl/HBr solutions enabled the in situ rearrangement of phosphinoyl-α-allenic alcohols to conjugated vinyl cations, which afforded various novel polysubstituted phosphinoyl 1,3-butadienes in medium to excellent yields. The resulting products

  我们在这里报告了一种有效且无过渡金属的策略，用于合成氯化和溴化的膦酰基1,3-丁二烯及其衍生物。预先制备的HCl / HBr溶液可将膦酰基-α-烯丙醇原位重排为共轭乙烯基阳离子，从而以中等至优异的收率提供了各种新型的多取代膦酰基1,3-丁二烯。所得产物可以转化为多官能化的烯丙基膦氧化物。此外，它们与缺电子的芳基硼酸的偶联提供了一种合成缺电子的膦酰基1，3-丁二烯的有效方法。
• Ghosal, S.; Nirmal, M.; Medina, J. C., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1683 - 1694
  作者：Ghosal, S.、Nirmal, M.、Medina, J. C.、Kyler, K. S.

  DOI：——

  日期：——