4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-3-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 86541-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-3-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-6-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]propan-2-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 86541-42-6
• 化学式: C₃₅H₃₃N₅O₁₄S
• 分子量: 779.738
• InChiKey: IBKQLCHDZCDUPA-PXJZQJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 Phosphoric Acid Dipotassium 、 乙醇 、 4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-3-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 氧化铂 氢气 、 水 、 filtrates 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 6.5h， 以to give potassium (5R,6R)-3-(2-aminoethylthio)-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (10.4 mg) as pale yellow powder的产率得到Potassium (5R,6R)-3-(2-aminoethylthio)-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-2-oxoazetidine compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-取代-2-氧代氮杂环丙酮化合物及其制备方法。这些化合物是制备具有Thienamycin基本骨架的抗生素的有用中间体。

  公开号：

  US04539152A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(3R,4R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-isocyano-2-oxo-4-allylazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl (5R,6R)-6-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-3-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。三，立体选择性自由基还原的手性3-异氰基氮杂环丁烷酮：光学活性地毯霉素的全合成2

  摘要：

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61885-3

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Synthetic studies on carbapenem antibiotics from penicillins. III. Stereoselective radical reduction of a chiral 3-isocyanoazetidinone: a total synthesis of optically active carpetimycins2
  作者：Matsuhiko Aratani、Hideo Hirai、Kozo Sawada、Akira Yamada、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61885-3

  日期：1985.1

  A new, efficient synthesis of the optically active carpetimycins from penicillins has been achieved via, as key steps, aldol reaction of isonitrile , followed by n-Bu3SnH reduction.

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。