3-(allyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 895579-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(allyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 895579-11-0
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: JSXGVJODAYFJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (E)-N-(3-(allyldimethylsilyl)acryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-prop-2-enylsilane 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 3-(allyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds

  摘要：

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1021/jo901950e