5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine | 951317-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 5-dec-1-ynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 951317-17-2
• 化学式: C₁₉H₂₇FN₂O₄
• 分子量: 366.433
• InChiKey: XWOZZHXXESHULU-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以178 mg的产率得到3-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-6-octyl-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3'-氟双环核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027813
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-mesyl-2'-deoxy-5-iodouridine 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3'-氟双环核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027813

文献信息

• Inhibition of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>, <i>Mycobacterium bovis</i>, and <i>Mycobacterium </i><i>avium</i> by Novel Dideoxy Nucleosides
  作者：Dinesh Rai、Monika Johar、Naveen C. Srivastav、Tracey Manning、B. Agrawal、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm070391t

  日期：2007.9.1

  The prevalence of tuberculosis (TB) and mutidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) has been increasing, leading to serious infections, high mortality, and a global health threat. Here, we report the identification of a novel class of dideoxy nucleosides as potent and selective inhibitors of Mycobacterium bovis, Mycobacterium tuberculosis, and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis. A series of 5-acetylenic derivatives of 2 ',3 '-dideoxyuridine (3-8) and 3 '-fluoro-2 ',3 '-dideoxyuridine (22-27) were synthesized and tested for their antimycobacterial activity against M. bovis, M. tuberculosis, and M. avium. 2 ',3 '-Dideoxyuridine possessing 5-decynyl, 5-dodecynyl, 5-tridecynyl, and 5-tetradecynyl substituents (4-7) exhibited the highest antimycobacterial activity against all three mycobacteria. In contrast, in the 3 '-fluoro-2 ',3 '-dideoxyuridine series, a 5-tetradecynyl analogue (26) displayed the most potent activity against these mycobacteria. Among other derivatives, 5-bromo-2',3'-dideoxycytidine (11), 5-methyl-2 ',3 '-dideoxycytidine (12). and 5-chloro-4-thio-2 ',3 '-dideoxyuridine (19) exhibited modest inhibition of M. bovis and M. tuberculosis. In the series of dideoxy derivatives of adenosine, guanosine, and purines, 2-amino-6-mercaptoethyl-9-(2,3-dideoxy-beta-D-glyceropentofuranosyl)purine (32) and 2-amino-4-fluoro-7-(2,3-dideoxy-beta-D-glyceropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (35) were the most efficacious against M. bovis and M. tuberculosis, and All. avium, respectively.
• Bicyclic Nucleoside Inhibitors of Varicella-Zoster Virus: Synthesis and Biological Evaluation of 2′,3′-Dideoxy- 3′-fluoro and 2′-Deoxy-xylo Derivatives
  作者：A. Carangio、C. McGuigan、G. Andrei、R. Snoeck、E. De Clercq、J. Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-120022689

  日期：2003.10
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Some 3′‐Fluoro Bicyclic Nucleoside Analogues
  作者：Christopher McGuigan、Antonella Carangio、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-120027813

  日期：2004.1.1

  The synthesis of 3′‐fluoro analogues of recently discovered highly potent anti‐VZV furanopyrimidine deoxynucleosides (BCNAs) is herein reported, for both the alkyl and alkylphenyl series. The compounds are tested against a range of herpes viruses and display poor activity, strongly supporting the notion of the importance of the presence of a 3′‐OH for antiviral activity. †In honor and celebration of

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。