(4R*,9S*,10S*)-tricyclo<8.3.0.0^4,9>tridec-1(2)-en-3-one | 18938-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R*,9S*,10S*)-tricyclo<8.3.0.0^4,9>tridec-1(2)-en-3-one
• 英文别名: (5aR,9aS,9bS)-1,2,3,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-5-one
• CAS: 18938-04-0；116391-34-5；116391-35-6；144709-72-8；144709-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CEVMPXJQEALVRN-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aR,9aR,9bS)-1,2,3,5a,6,7,8,9,9a,9b-Decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one 在 acid 作用下， 生成 (4R*,9S*,10S*)-tricyclo<8.3.0.0^4,9>tridec-1(2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-crafts酰化法合成三环碳化合物的途径

  摘要：

  通过环己烯基-或环戊烯基-乙酰氯酰化环己烯，得到des- A -11-氧代或des-D-7-氧代甾族化合物。

  DOI：

  10.1039/c39880000191

文献信息

• Formation of 2-cyclohexenones by friedel-crafts acylation of alkenes with β,γ-ethylenic acyl halides
  作者：Robert Faure、Agnès Pommier、Jean-Marc Pons、Michel Rajzmann、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86590-x

  日期：1992.9

  Friedel-Crafts acylation of alkenes with beta,gamma-alkenoyl halides leads to conjugated Al-trienolates able to cyclize into Al-enolates of 2-cyclohexenones through an allowed thermal disrotatory electrocyclization mechanism. Discussion of the product structure is based on two-dimensional NMR experiments (400 MHz) and molecular mechanics studies (GENMOL and MM2).
• TUBUL, ARLETTE;SANTELLI, MAURICE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 3, 191-192
  作者：TUBUL, ARLETTE、SANTELLI, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic route to tricyclic carbon compounds by Friedel–crafts acylation
  作者：Arlette Tubul、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/c39880000191

  日期：——

  Acylation of cyclohexene by cyclohexenyl- or cyclopentenyl-acetyl chloride gave des-A-11-oxo or des-D-7-oxo steroids.

  通过环己烯基-或环戊烯基-乙酰氯酰化环己烯，得到des- A -11-氧代或des-D-7-氧代甾族化合物。