4-methyl-2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline | 1033055-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)aniline
• CAS: 1033055-31-0；1263193-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD08144718
• 分子量: 187.244
• InChiKey: DVFGPCGFUMJVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²-(4-fluorophenyl)-N4-(4-methyl-2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘌呤和氨基喹唑啉支架用于开发潜在的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  先前的努力导致了像甲酰胺，吡嗪或芬尼环这样的二甲酰胺衍生物（如1.3）作为中心支架，在基于细胞的测定中，许多同类物质对登革热病毒（DENV）表现出强大的抑制作用。根据一些文献报道，证实了保留未决基团的理由，这些基团现在已连接到2，6-二氨基嘌呤或2，4-二氨基喹唑啉支架上。合成研究的结果并不像预期的那样简单，但是产生了一些新的衍生物，这些衍生物具有低的微摩尔抗-DENV活性，尽管没有细胞毒性。嘌呤14被证明是该系列中最有效的化合物，EC50为1.9μM，选择性指数为58，而喹唑啉18a 的EC50为2.6μM，SI仅为2。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.008
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-羟基喹啉 在 盐酸肼 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-methyl-2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氨基嘌呤和氨基喹唑啉支架用于开发潜在的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  先前的努力导致了像甲酰胺，吡嗪或芬尼环这样的二甲酰胺衍生物（如1.3）作为中心支架，在基于细胞的测定中，许多同类物质对登革热病毒（DENV）表现出强大的抑制作用。根据一些文献报道，证实了保留未决基团的理由，这些基团现在已连接到2，6-二氨基嘌呤或2，4-二氨基喹唑啉支架上。合成研究的结果并不像预期的那样简单，但是产生了一些新的衍生物，这些衍生物具有低的微摩尔抗-DENV活性，尽管没有细胞毒性。嘌呤14被证明是该系列中最有效的化合物，EC50为1.9μM，选择性指数为58，而喹唑啉18a 的EC50为2.6μM，SI仅为2。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.008

文献信息

• Synthesis and SAR study of new phenylimidazole-pyrazolo[1,5-c]quinazolines as potent phosphodiesterase 10A inhibitors
  作者：Battistina Asproni、Gabriele Murineddu、Amedeo Pau、Gérard A. Pinna、Morten Langgård、Claus Tornby Christoffersen、Jacob Nielsen、Jan Kehler

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.038

  日期：2011.1

  A series of phenylimidazole-pyrazolo[1,5-c]quinazolines 1a-q was designed, synthesized and characterised as a novel class of potent phophodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. In this series, 2,9-dimethyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline (1q) showed the highest affinity for PDE10A enzyme (IC50 = 16 nM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Saudi, Milind; Zmurko, Joanna; Kaptein, Suzanne, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 158 - 168
  作者：Saudi, Milind、Zmurko, Joanna、Kaptein, Suzanne、Rozenski, Jef、Gadakh, Bharat、Chaltin, Patrick、Marchand, Arnaud、Neyts, Johan、Van Aerschot, Arthur

  DOI：——

  日期：——
• Aminopurine and aminoquinazoline scaffolds for development of potential dengue virus inhibitors
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Milind Saudi、Suzanne Kaptein、Johan Neyts、Jef Rozenski、Mathy Froeyen、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.008

  日期：2017.1

  an imidazole, pyrazine or fenyl ring as the central scaffold, with many congeners displaying strong inhibitory effects against dengue virus (DENV) in cell-based assays. Following up on some literature reports, the rationale was borne out to preserve the pending groups, now attached to either a 2,6-diaminopurine or 2,4-diaminoquinazoline scaffold. Synthetic efforts turned out less straightforward than

  先前的努力导致了像甲酰胺，吡嗪或芬尼环这样的二甲酰胺衍生物（如1.3）作为中心支架，在基于细胞的测定中，许多同类物质对登革热病毒（DENV）表现出强大的抑制作用。根据一些文献报道，证实了保留未决基团的理由，这些基团现在已连接到2，6-二氨基嘌呤或2，4-二氨基喹唑啉支架上。合成研究的结果并不像预期的那样简单，但是产生了一些新的衍生物，这些衍生物具有低的微摩尔抗-DENV活性，尽管没有细胞毒性。嘌呤14被证明是该系列中最有效的化合物，EC50为1.9μM，选择性指数为58，而喹唑啉18a 的EC50为2.6μM，SI仅为2。