2,3-dihydro-5-methyl-2-phenylpyran-4-one | 88198-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-methyl-2-phenylpyran-4-one
• 英文别名: (2R)-5-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2R)-5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 88198-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MAODTUUSZJTEEQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-methyl-2-phenylpyran-4-one 、 (2R,3R)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 重氮甲烷 生成 甲基(R)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  BEDNARSKI, M.;MARING, C.;DANISHEFSKY, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3451-3454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-methoxy-3-buten-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,3-dihydro-5-methyl-2-phenylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Enantioselective Approach to 2,5-Disubstituted ­Dihydropyrones

  摘要：

  本研究提出了一种利用 (E)-3- 甲基-4-甲氧基-2-[(三甲基硅)氧基]-1,3-丁二烯与醛的催化对映选择性杂-Diels-Alder 反应生成光学活性 2,5-二取代二氢吡喃的高效方法。在 5 摩尔手性钛(IV)络合物存在下，该催化反应顺利进行，以中等到极好的产率和高对映选择性（高达 99% ee）得到相应的二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830869

文献信息

• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1
• Highly Enantioselective Hetero- Diels−Alder Reaction of <i>trans</i>-1-Methoxy- 2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene with Aromatic and Aliphatic Aldehydes Catalyzed by 3-Substituted BINOL−Titanium Complex
  作者：Xin-Bin Yang、Jie Feng、Ji Zhang、Na Wang、Wang、Jun-Liang Liu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol8001706

  日期：2008.3.1

  3-Diphenylhydroxymethyl-substituted BINOL-titanium complex prepared in situ was found to be a highly efficient catalyst for hetero-Diels-Alder reaction of diene I with both aromatic and aliphatic aldehydes to give 2,5-disubstituted dihydropyrone in up to 99% yield and 99% ee.
• An Efficient and Enantioselective Approach to 2,5-Disubstituted ­Dihydropyrones
  作者：Xiaoming Feng、Zhengyan Fu、Bo Gao、Zhipeng Yu、Lan Yu、Yaozhong Huang、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-830869

  日期：——

  A highly efficient method for the formation of optically active 2,5-disubstituted dihydropyrones using catalytic enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene with aldehydes is presented. In the presence of 5 mol% chiral titanium(IV) complex, this catalytic reaction proceeded smoothly to afford corresponding dihydropyrones in moderate to excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  本研究提出了一种利用 (E)-3- 甲基-4-甲氧基-2-[(三甲基硅)氧基]-1,3-丁二烯与醛的催化对映选择性杂-Diels-Alder 反应生成光学活性 2,5-二取代二氢吡喃的高效方法。在 5 摩尔手性钛(IV)络合物存在下，该催化反应顺利进行，以中等到极好的产率和高对映选择性（高达 99% ee）得到相应的二氢吡咯。
• BEDNARSKI, M.;MARING, C.;DANISHEFSKY, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3451-3454
  作者：BEDNARSKI, M.、MARING, C.、DANISHEFSKY, S.

  DOI：——

  日期：——