2-Amino-cycloheptimidazol | 3480-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-cycloheptimidazol
• 英文别名: 2-amino-1,3-diazaazulene；2-aminocycloheptimidazole；2-Amino-1,3-diaza-azulen；2-Cycloheptimidazolamine；cyclohepta[d]imidazol-2-amine
• CAS: 3480-08-8
• 化学式: C₈H₇N₃
• mdl: MFCD19203439
• 分子量: 145.164
• InChiKey: XZMXYKSOWURFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-cycloheptimidazol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-phenylcyclohept<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Azulenes 杂环类似物的研究。十一。环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]咪唑和环庚[d]咪唑并[1,2-a]咪唑的合成和环加成

  摘要：

  环庚 [4,5] 吡咯并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a-二氮杂环戊 [a] azulenes) (2) 和环庚 [d] 咪唑并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a,9- triazacyclopent[a]azulenes) (6) 分别由 2-氨基环庚 [b] 吡咯和 2-氨基环庚咪唑合成，产率中等至良好。2 和 6 与反应性乙炔反应得到 2-氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪和双(1,3a-二氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(4)和2,3-二氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪分别与双(1,3a,9-三氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(8)一起使用。2和6与缺电子烯烃的反应分别得到4和8。这些反应通过 1,10-偶极中间体区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3703
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-cycloheptimidazol 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-Amino-cycloheptimidazol
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1954, vol. 30, p. 482,484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of 3-arylcyclohepta[4,5]imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine-2,4(3H)-diones and related compounds: photo-induced autorecycling oxidation of some amines
  作者：Makoto Nitta、Daisuke Ohtsuki、Yuhki Mitsumoto、Shin-ichi Naya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.035

  日期：2005.6

  1-methyl-3-phenylcyclohepta[4,5]imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine-2,4(3H)-dionylium tetrafluoroborate 7a, was also prepared. The electrochemical reduction of these compounds exhibited more positive reduction potentials as compared with those of the related compounds of 3,10-disubstituted cyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione systems. In a search of the oxidizing ability, compounds 5a, 6a, and 7a were

  新型3-苯基和3-（4-硝基苯基）环庚[4,5]咪唑并[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4（3 H）-二酮和相应的亚氨基衍生物通过2-（1，3-二氮杂azulen-2-ylimino）三苯基膦烷与芳基异氰酸酯的异常和正常的氮杂-维蒂希反应以及随后与第二异氰酸酯的杂环化反应，以中等至中等的产率合成了5a，b和6a，b。相关阳离子化合物1-甲基-3-苯基环庚[4,5]咪唑并[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4（3 H）-二氟四氟硼酸7a，也准备好了。与3,10-二取代的环庚[4,5]吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）的相关化合物相比，这些化合物的电化学还原显示出更大的正还原电位。）-dione系统。在寻找氧化能力时，化合物5a，6a和7a被证明在需氧和光辐照条件下能以100％以上的产率氧化某些胺，生成相应的亚胺，而即使苄胺在需氧和热条件下也不会被氧
• SYNTHESES AND REGIOSELECTIVE CYCLOADDITION REACTIONS OF CYCLOHEPT[<i>d</i>]IMIDAZO[1,2-<i>a</i>]IMIDAZOLES (1,3<i>a</i>,9-TRIAZACYCLOPENT[<i>a</i>]AZULENES): FORMATION OF 2,3-DIAZACYCLOHEPTA[<i>ef</i>]CYCL[3.2.2]AZINE SYSTEM
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Hideko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.805

  日期：1982.6.5

  Cyclohept[d]imidazo[1,2-a]imidazoles (1,3a,9-triazacyclopent[a]azulenes), being synthesized from 2-aminocycloheptimidazole, was allowed to react with reactive acetylenes to give 2,3-diazacyclohepta[ef]cycl[3.2.2]azines regioselectively.

  环庚烷并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑（1,3a,9-三氮杂环戊并[a]氮烯）由 2-氨基环庚烷咪唑合成，与反应性乙炔反应后，可选择性地生成 2,3-二氮杂环庚烷并[ef]环[3.2.2]氮烯。
• Synthesis and some reactions of 1,2-diamino-1,3-diaza- and 1,2-diamino-1-azaazulenium salts
  作者：Noritaka Abe、Kunihiko Odagiri、Miki Otani、Etsuko Fujinaga、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/a900688e

  日期：——

  Amination of azaazulenes 1–3 with O-mesitylsulfonylhydroxylamine occurs at N-1 and gives the corresponding azaazulenium salts 4–6. The treatment of the salts 4 and 6 with potassium carbonate gives 1-amino-2-imino-1,2-dihydro-1,3-diaza- and 1-azaazulenes. The structure of 1-amino-2-ethylimino-1,2-dihydro-1-azaazulene (10) was characterized by X-ray crystal structure analysis. Reaction of the salt 4 with acetic anhydride gave 2-methyl-1,3,3a,9-tetraazacyclopent[a]azulene. The reaction of the salts 4 and 5 with diethyl ethoxymethylenedicarboxylate (DEEM) in the presence of potassium carbonate in acetonitrile gave 1,3,3a,9-tetraaza- (19) and 1,3,3a-triazacyclopent[a]azulene derivatives (21) as major products, whereas the reaction in ethanol gave 1,2a,3-triaza- (17) and 2a,3-diazabenz[cd]azulene derivatives (22), respectively. Similar treatment of 6 with DEEM gave diethyl (2-ethylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)aminomethylenemalonate 23, which converted to 2a,3-diazabenz[cd]azulene derivative (24). The salts 4–6 reacted with active methylene compounds such as diethyl acetonedicarboxylate, diethyl oxalacetate and ethyl pyruvate, at the N-amino group followed by a cyclization at the C-8 position on the azaazulene ring to give 1,2a,3-triaza- (25, 28, 29) and 2a,3-diazabenz[cd]azulene derivatives (26, 27, 30). Cycloaddition of the salts 4–6 with acetylenic esters in the presence of potassium carbonate proceeded regioselectively and gave 1,2a,3-triaza- (32–35) or 2a,3-diazabenz[cd]azulene derivatives (31, 36, 37, 39–41).

  氮杂薁烯 1-3 在 N-1 处与 O-异三甲苯磺酰羟胺发生胺化，得到相应的氮杂薁鎓盐 4-6。用碳酸钾处理盐4和6得到1-氨基-2-亚氨基-1,2-二氢-1,3-二氮杂-和1-氮杂薁蓝烯。通过X射线晶体结构分析对1-氨基-2-乙基亚氨基-1,2-二氢-1-氮杂薁(10)的结构进行了表征。盐4与乙酸酐反应得到2-甲基-1,3,3a,9-四氮杂环戊[a]薁。盐4和5与乙氧基亚甲基二甲酸二乙酯(DEEM)在碳酸钾存在下在乙腈中反应得到1,3,3a,9-四氮杂-(19)和1,3,3a-三氮杂环五[a]薁衍生物( 21)作为主要产物，而在乙醇中的反应分别产生1,2a,3-三氮杂-(17)和2a,3-二氮杂苯并[cd]甘菊环衍生物(22)。用DEEM对6进行类似处理，得到(2-乙基亚氨基-1,2-二氢-1-氮杂薁-1-基)氨基亚甲基丙二酸二乙酯23，其转化为2a,3-二氮杂苯并[cd]甘菊环衍生物(24)。盐4-6与活性亚甲基化合物如丙酮二甲酸二乙酯、草乙酸二乙酯和丙酮酸乙酯在N-氨基上反应，然后在氮杂薁环上的C-8位上环化，得到1,2a,3-三氮杂-(25、28、29)和2a,3-二氮杂苯并[cd]甘菊环衍生物(26、27、30)。盐 4-6 与炔酯在碳酸钾存在下进行区域选择性环加成，得到 1,2a,3-三氮杂- (32-35) 或 2a,3-二氮杂苯并[cd]甘菊环衍生物 (31, 36, 37 ，39-41）。
• Electrophilic and Nucleophilic Substitutions of 2-Amino- and 2-Hydroxy-1,3-diazaazulenes
  作者：Seiji Ebine、Kazuko Takahashi、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.61.2690

  日期：1988.7

  2-Amino- (2) and 2-hydroxy-1, 3-diazaazulenes (3) underwent smoothly electrophilic bromination under basic conditions to give 2-amino-4,6,8-tribromo- (4) and 6-bromo-2-hydroxy-1,3-diazaazulenes (7), respectively. Bromo derivatives 4 and 7 underwent some nucleophilic substitutions, e.g., 4 reacted with ease with sodium methoxide to give 2-amino-4,6,8-trimethoxy-1,3-diazaazulene (10).

  2-氨基- (2) 和 2-羟基-1, 3-二氮杂芘烯 (3) 在碱性条件下顺利进行亲电溴化，得到 2-氨基-4,6,8-三溴- (4) 和 6-溴-2 -羟基-1,3-二氮杂茚 (7)，分别。溴衍生物 4 和 7 经历了一些亲核取代，例如，4 容易与甲醇钠反应，得到 2-氨基-4,6,8-三甲氧基-1,3-二氮杂茚(10)。
• 1,3-DIAZAZULENE
  作者：Tetsuo Nozoe、Toshio Mukai、Ichiro Murata

  DOI：10.1021/ja01641a086

  日期：1954.6