(3Z)-1-O-(p-tolylsulfonyl)dodec-3-en-1-ol | 90486-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-O-(p-tolylsulfonyl)dodec-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-dodecenyl p-toluenesulfonate；[(Z)-dodec-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 90486-47-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: CFANGLLSJXMEQT-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-O-(p-tolylsulfonyl)dodec-3-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R,13Z)-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-3,4-O-isopropylidenedocos-13-ene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  海星花斑海星神经节苷脂GAA-7的首次全合成

  摘要：

  使用葡萄糖神经酰胺 (Glc-Cer) 盒方法实现了神经炎性神经节苷脂 GAA-7 的首次全合成。目标分子的神经酰胺部分内的立体中心三联体是由 Dlyxose 有效建立的。神经酰胺部分的组装之后是与葡萄糖基供体进行糖基化以产生 Glc-Cer 盒，其与寡糖结合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500606
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 Lindlar catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3Z)-1-O-(p-tolylsulfonyl)dodec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of sulfur as a chemical connector

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84284-7

文献信息

• Design, synthesis, and 5-lipoxygenase-inhibiting properties of 1-thio-substituted butadienes
  作者：Rudolf Hanko、Michael D. Hammond、Romanis Fruchtmann、Joerg Pfitzner、Graham A. Place

  DOI：10.1021/jm00166a013

  日期：1990.4

  The synthesis of novel 1-thio-substituted butadienes, designed as mechanism-based 5-lipoxygenase inhibitors, is described. The structure of these compounds closely resembles a proposed high-energy intermediate during the lipoxygenation of arachidonic acid. They demonstrate 5-lipoxygenase inhibition in vitro and in vivo. The most potent compound is 15a with an IC50 of 1.8 microM in vitro. LTC4 release was inhibited by 80% after intraperitoneal administration of 15c at a dose of 2 mg/kg.
• The chemistry of fire ant venom
  作者：J.G. MacConnell、M.S. Blum、H.M. Fales

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90860-9

  日期：1971.1
• Use of sulfur as a chemical connector
  作者：Peter H. Buist、Gerald P. Dimnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84284-7

  日期：1986.1
• First Total Synthesis of Ganglioside GAA-7 from Starfish<i>Asterias amurensis versi­color</i>
  作者：Hideki Tamai、Akihiro Imamura、Junya Ogawa、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/ejoc.201500606

  日期：2015.8

  The first total synthesis of neuritogenic ganglioside GAA-7 was achieved using the glucosyl ceramide (Glc-Cer) cassette approach. The stereocenter triad within the ceramide moiety of the target molecule was efficiently established from Dlyxose. The assembly of the ceramide moiety was followed by glycosylation with glucosyl donors to give Glc-Cer cassettes, which underwent conjugation with the oligosaccha

  使用葡萄糖神经酰胺 (Glc-Cer) 盒方法实现了神经炎性神经节苷脂 GAA-7 的首次全合成。目标分子的神经酰胺部分内的立体中心三联体是由 Dlyxose 有效建立的。神经酰胺部分的组装之后是与葡萄糖基供体进行糖基化以产生 Glc-Cer 盒，其与寡糖结合