N-[(2-bromophenyl)methyl]-5-chloro-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 1263788-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methyl]-5-chloro-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1263788-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrClN₂O
• 分子量: 377.668
• InChiKey: LSHOGNBPAPXRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methyl]-5-chloro-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到15-Chloro-9-methyl-1,9-diazatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-2,4,6,11,13(18),14,16-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6,12b-diaza-dibenzo[a,h]azulen-7-ones and benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4-ones via CuI/l-proline catalyzed intramolecular N-arylation

  摘要：

  Facile intramolecular N-arylation catalyzed by CuI/L-proline has been developed to prepare 6,12b-diaza-dibenzo[a,h]azulen-7-ones and benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4-ones in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.117
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 、 N-甲基-2-溴苄胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N-[(2-bromophenyl)methyl]-5-chloro-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6,12b-diaza-dibenzo[a,h]azulen-7-ones and benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4-ones via CuI/l-proline catalyzed intramolecular N-arylation

  摘要：

  Facile intramolecular N-arylation catalyzed by CuI/L-proline has been developed to prepare 6,12b-diaza-dibenzo[a,h]azulen-7-ones and benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4-ones in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.117

文献信息

• Facile synthesis of 6,12b-diaza-dibenzo[a,h]azulen-7-ones and benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4-ones via CuI/l-proline catalyzed intramolecular N-arylation
  作者：Hong-Jun Wang、Yi Wang、Fatoumata Camara、William D. Paquette、Adam J. Csakai、John E. Mangette

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.117

  日期：2011.1

  Facile intramolecular N-arylation catalyzed by CuI/L-proline has been developed to prepare 6,12b-diaza-dibenzo[a,h]azulen-7-ones and benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4-ones in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.