6-tertiarybutyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one | 767289-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-tertiarybutyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-(tert-butyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate；(6-Tert-butyl-2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 767289-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: UITCNIHYUIJSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tertiarybutyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-tert-butyl-8-methoxy-5-methylchromeno[4,3-c]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Chromeno[4,3‐c] isoquinolin‐11‐ones by Radical Cyclization

  摘要：

  A number of 4-tosyloxycoumarins were treated with N-methyl,N-(2-bromobenzyl)amine, and N-methyl,N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine in refluxing ethanol to give different 4-[N-(2'-bromobenzy]),N-methyl] amino coumarins in 70-75% yield. These tertiary amine substrates were then refluxed in dry benzene under nitrogen with tri-n-butyltin chloride and sodium cyanoborohydride in the presence of 0.5-0.6 mol equiv. of azobisisobutyronitrile(AIBN) for 4-5 hr to give the title compounds in 65-68% yield.

  DOI：

  10.1081/scc-200026621
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 6-tertiarybutyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides

  摘要：

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。

  DOI：

  10.1039/c9nj06438a

文献信息

• Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Rupesh A. Kunkalkar

  DOI：10.1039/c9nj06438a

  日期：——

  An efficient metal-free and cost-effective method for the synthesis of coumarin and butenolide 4-sulfonates has been developed involving addition of sulfonic acids to ethyl propiolates followed by lactonization.

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。
• Regioselective Synthesis of Chromeno[4,3‐<i>c</i>] isoquinolin‐11‐ones by Radical Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、S. Sarkar

  DOI：10.1081/scc-200026621

  日期：2004.1.1

  A number of 4-tosyloxycoumarins were treated with N-methyl,N-(2-bromobenzyl)amine, and N-methyl,N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine in refluxing ethanol to give different 4-[N-(2'-bromobenzy]),N-methyl] amino coumarins in 70-75% yield. These tertiary amine substrates were then refluxed in dry benzene under nitrogen with tri-n-butyltin chloride and sodium cyanoborohydride in the presence of 0.5-0.6 mol equiv. of azobisisobutyronitrile(AIBN) for 4-5 hr to give the title compounds in 65-68% yield.