4-羟基-6-(2-甲基-2-丙基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 186255-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-(2-甲基-2-丙基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-羟基-6-甲氧基香豆素
• 英文名称: 6-tertiarybutyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6-tert-butyl-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-6-t-butyl-coumarin；6-Tert-butyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；6-tert-butyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 186255-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QYVPFJSASWKPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-(2-甲基-2-丙基)-2H-苯并吡喃-2-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[N-methyl,N-(2-bromobenzyl)]amino-6-tertiarybutylbenzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Chromeno[4,3‐c] isoquinolin‐11‐ones by Radical Cyclization

  摘要：

  A number of 4-tosyloxycoumarins were treated with N-methyl,N-(2-bromobenzyl)amine, and N-methyl,N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine in refluxing ethanol to give different 4-[N-(2'-bromobenzy]),N-methyl] amino coumarins in 70-75% yield. These tertiary amine substrates were then refluxed in dry benzene under nitrogen with tri-n-butyltin chloride and sodium cyanoborohydride in the presence of 0.5-0.6 mol equiv. of azobisisobutyronitrile(AIBN) for 4-5 hr to give the title compounds in 65-68% yield.

  DOI：

  10.1081/scc-200026621
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₆O₄ 在 eaton’s reagent 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-6-(2-甲基-2-丙基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  清洁方便的 4-羟基香豆素和 4-羟基-2-喹啉酮衍生物的一锅法合成

  摘要：

  以伊顿试剂（磷酸酐+甲基磺酸）为环化试剂，Meldrum 酸与苯酚、取代苯酚、苯胺或取代苯胺反应，已开发出一种简单、高效且环保的方法。4-羟基香豆素和4-羟基-2-喹啉酮类化合物在无溶剂、方便、清洁的一锅法制备中以中等收率合成。

  DOI：

  10.1080/00397910903013713

文献信息

• Water-compatible Cascade Reaction: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ya-Ru Zhang、Fang Luo、Xu-Jiao Huang、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1246/cl.2012.777

  日期：2012.8.5

  A highly efficient domino Michael addition–alkylation reaction of 1,3-dicarbonyl derivatives with 2-nitroacrylates was developed in water. The procedure tolerates a series of functional groups such as methoxy, bromo, chloro, and heteroaromatic groups, providing three types of 2,3-dihydrofuran derivatives in moderate to good yields.

  在水中开发了一种高效的多米诺迈克尔加成-烷基化反应，通过1,3-二酮衍生物与2-硝基丙烯酸酯反应。该方法对一系列功能团（如甲氧基、溴、氯和杂环芳香族基团）具有良好的耐受性，提供了三种类型的2,3-二氢呋喃衍生物，产率中等至良好。
• Retinoids and methods of use of same
  申请人：Institute of Materia Medica

  公开号：US05968940A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  New purine retinoid compounds according to the formula: ##STR1## wherein R is a purine derivative, and pharmaceutical compositions thereof, are provided which exhibit cancer-inhibiting activity.

  根据以下公式提供了新的嘌呤类视黄醇化合物：##STR1## 其中R是嘌呤衍生物，并且提供了具有抗癌活性的药物组合物。
• Atom-Economic Synthesis of Optically Active Warfarin Anticoagulant over a Chiral MOF Organocatalyst
  作者：Tao Shi、Zhiwei Guo、Huixian Yu、Jianwu Xie、Yijun Zhong、Weidong Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201300554

  日期：2013.9.16

  A novel chiral metal‐organic framework (MOF) organocatalyst has been developed, based on readily available MIL‐101 and the chiral primary diamine (1R,2R)‐1,2‐diphenylethylenediamine, by the post‐synthetic modification. Over the developed chiral heterogeneous catalyst the asymmetric synthesis of (S)‐warfarin with high enantioselectivity can be fulfilled on a gram‐scale (2.8 g) with excellent yield (92%)

  通过合成后的修饰，基于现成的MIL-101和手性伯二胺（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺，开发了一种新型手性金属有机骨架（MOF）有机催化剂。在已开发的手性非均相催化剂上，可以低成本以克级（2.8 g）的高收率（92％）进行具有高对映选择性的（S）-华法林的不对称合成，使合成方法成为现有方法的理想选择方法。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Coumarin Derivatives Catalyzed by an <i>in Situ</i> Formed Primary Amine-Imine Catalyst
  作者：Xi Zhu、Aijun Lin、Yan Shi、Jingyu Guo、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1021/ol201715h

  日期：2011.8.19

  A facile in situ formed primary amine-imine organocatalyst was developed in the asymmetric Michael addition of substituted 4-hydroxycoumarins to cyclic enones. A series of optically active polycyclic coumarin derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee.

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。
• Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6<i>H</i> -oxepino[3,2-<i>c</i> ]chromene-2,6(3<i>H</i> )-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins
  作者：D. Oliver Sosa、Karla Almaraz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900649

  日期：2019.8.7

  This work presents a regioselective route to synthesize seven‐membered ring lactones fused to coumarin scaffold in good yields and high regioselectivity. Additionality, the carbonylation reaction does not require acidic conditions and proceeds in the absence of any other additive such as hydrogen (H2).

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。