1,2,3-trimethoxy5(prop1en1yl)benzene | 487-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy5(prop1en1yl)benzene
• 英文别名: (Z)-isoelemicin；cis-isoelemicin；1,2,3-trimethoxy-5-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 487-12-7；5273-85-8；5273-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RRXOQHQFJOQLQR-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-156 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.810 (est)
• 保留指数：
  1545

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy5(prop1en1yl)benzene 在 cobalt(II) chloride 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以99%的产率得到1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃的Z到E异构化：（E）-β取代的苯乙烯的一种方法。

  摘要：

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  榄香素 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,3-trimethoxy5(prop1en1yl)benzene 、 1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE TRIMETHOXYPHENYLPROPENES

  摘要：

  不可用。

  DOI：

  10.1139/v65-478

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• <i>Trans</i> Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes
  作者：Nicholas J. Lawrence、Hayrettin Beynek

  DOI：10.1055/s-1998-1702

  日期：1998.5

  The Wittig olefination of substituted aromatic aldehydes with ylides from phosphorinanium salts [RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br- in which the phosphorus atom is incorporated into a six-membered ring, is E-selective.

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。
• Microwave-promoted Synthesis of Methoxylated Benzaldehydes from Natural<i>cis</i>-Phenylpropenes Using NaIO₄/OsO₄(cat.)
  作者：Arun K. Sinha、Bhupendra P. Joshi、Ruchi Acharya

  DOI：10.1246/cl.2003.780

  日期：2003.8

  Microwave-promoted rapid oxidation of toxic natural cis-phenylpropenes (1a–1e) into high valued methoxylated benzaldehydes (2a–2e) was achieved within 2 min in high yield (71–84%) by reacting with sodium metaperiodate in the presence of catalytic amount of osmium tetraoxide (co-oxidant) and benzyltriethylammonium chloride (PTC).

  通过在存在催化量四氧化铂和苄基三乙基铵氯化物（PTC）的条件下与亚高锰酸钠反应，成功实现了有毒天然顺-苯基丙烯（1a–1e）在2分钟内快速氧化为高价值的甲氧基苯甲醛（2a–2e），产率高达71%–84%。
• Substituted stilbenes and their reactions
  申请人：——

  公开号：US20040152629A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to stilbene and quinone compounds related to combretastatin A-4 and their use as anticancer compounds and prodrugs. The compounds include those with an alkyl group on the double bond of cis or trans-stilbenes, compounds with one or more (and preferably 2 or 3) alkyl group substituents on the stilbene A ring, compounds with an alkoxy group other than methoxy at position 3, 4, and/or 5 of the stilbene A ring, compounds (or prodrugs) in which BOC amino acid esters are formed with the phenolic hydroxyl at the 3-position of the B ring and compounds (or prodrugs) based on a benzoquinone B ring. The present invention further relates to the photochemical reactions of stilbene compounds, either the above compounds disclosed for the first time herein or compounds based on prior art stilbenes. These reactions include the photochemical release of an active form of the compound from a prodrug conjugate and the photochemical isomerisation of the compounds, especially from a trans to cis form of compounds. The reactions can be used alone or in combination to convert inactive or comparatively less active forms of the compounds to more active forms, thereby allowing the compounds to be selectively targeted, e.g. activating them at the site of a tumour.

  本发明涉及与康柏他定A-4相关的stilbene和quinone化合物及其作为抗癌化合物和前药的用途。这些化合物包括那些在顺式或反式stilbenes的双键上带有烷基的化合物，带有一个或多个（最好是2个或3个）烷基基团取代物的stilbene A环上的化合物，stilbene A环的3、4和/或5位置带有非甲氧基的烷氧基的化合物，以及在B环的3位的酚羟基形成BOC氨基酸酯的化合物（或前药）和基于苯醌B环的化合物（或前药）。本发明还涉及stilbene化合物的光化学反应，无论是本文首次披露的上述化合物还是基于先前技术的stilbenes的化合物。这些反应包括从前药共轭物中光化学释放出化合物的活性形式以及化合物的光化学异构化反应，特别是从顺式到反式形式的化合物。这些反应可以单独或组合使用，将化合物的非活性或相对不活性形式转化为更活跃的形式，从而使化合物能够被选择性地靶向，例如在肿瘤部位激活它们。
• SYNTHESIS OF THE TRIMETHOXYPHENYLPROPENES
  作者：Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1139/v65-478

  日期：1965.12.1

  not available

  不可用。