1-(2'-bromophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 78540-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2'-bromophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 78540-01-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: DJJGHIZAXHTLJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-173 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  426.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-Bromo-phenyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  各种N-取代吡咯的邻位金属化反应

  摘要：

  已经探索了制备2，3-二取代的吡咯的两种途径。第一个涉及2-二甲基氨基-甲基吡咯的直接palpalation，第二个涉及2-恶唑啉代吡咯的锂化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85849-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2'-bromophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-溴苯基）吡咯与相关化合物的锂化反应

  摘要：

  9-酮-9H-吡咯并[1,2- a ]吲哚是由1-（2'-羧苯基）吡咯或1-（2'-溴苯基）吡咯-2-生成的二硫代衍生物的分子内环化形成的羧酸。还描述了1-苯基吡咯的2'-硫代衍生物与各种亲电试剂的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85520-5

文献信息

• CARTOON M. E. K.; CHEESEMAN G. W. H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 212, NO 1, 1-9
  作者：CARTOON M. E. K.、 CHEESEMAN G. W. H.

  DOI：——

  日期：——
• CARTOON, M. E. K.;CHEESEMAN, G. W. H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 234, N 2, 123-136
  作者：CARTOON, M. E. K.、CHEESEMAN, G. W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-metallation reactions of various N-substituted pyrroles
  作者：M.E.K. Cartoon、G.W.H. Cheeseman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85849-0

  日期：1982.8

  Two routes for the preparation of 2,3-disubstituted pyrroles have been explored. The first involves the directed palladation of a 2-dimethylamino-methylpyrrole and the second the lithiation of a 2-oxazolinopyrrole.

  已经探索了制备2，3-二取代的吡咯的两种途径。第一个涉及2-二甲基氨基-甲基吡咯的直接palpalation，第二个涉及2-恶唑啉代吡咯的锂化。
• Lithiation reactions of 1-(2′-bromophenyl)pyrrole and related compounds
  作者：M.E.K. Cartoon、G.W.H. Cheeseman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85520-5

  日期：1981.5

  9-Keto-9H-pyrrolo[1,2-a]indole is formed by the intramolecular cyclisation of the dilithio derivatives generated from either 1-(2′-carboxyphenyl)pyrrole or 1-(2′-bromophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid. The reaction of the 2′-lithio derivative of 1-phenylpyrrole with various electrophiles is also described.

  9-酮-9H-吡咯并[1,2- a ]吲哚是由1-（2'-羧苯基）吡咯或1-（2'-溴苯基）吡咯-2-生成的二硫代衍生物的分子内环化形成的羧酸。还描述了1-苯基吡咯的2'-硫代衍生物与各种亲电试剂的反应。