2-hydroxy-2-(n-undecyl)hexanedioic acid 1-ethyl ester | 553668-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(n-undecyl)hexanedioic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: 1-ethyl 6-hydrogen 2-hydroxy-2-undecylhexanedioate；5-Ethoxycarbonyl-5-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 553668-28-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: ZYEKEQCWONRZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  476.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(n-undecyl)hexanedioic acid 1-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-Hydroxy-5-hydroxymethyl-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两条有效的四步路线获取海洋毒素tanikolide

  摘要：

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.098
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 tridecylborane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-hydroxy-2-(n-undecyl)hexanedioic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039

文献信息

• A new synthesis of tanikolide
  作者：Hongbin Zhai、Qingshou Chen、Jingrui Zhao、Shengjun Luo、Xueshun Jia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00450-7

  日期：2003.3

  We report a concise synthesis of tanikolide 1, which was obtained from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in four steps: alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization, in 70% overall yield. Our strategy should be suitable for the preparation of 1 in multigram or larger quantities. The net result of the last two steps (i.e. saponification and reduction/lactonization)

  我们报告了由2个羰基环戊烷甲酸乙酯分四个步骤制得的tanikolide 1的简明合成方法：烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化，总收率为70％。我们的策略应适合于以1克或更大的量制备1。最后两个步骤（即皂化和还原/内酯化）的最终结果是有效地还原了3的乙氧基羰基，同时保持了内酯羰基的完整性。
• Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Tomoko Yajima、Chiaki Saito、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.039

  日期：2005.10

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two efficient four-step routes to marine toxin tanikolide
  作者：Qingshou Chen、Haibing Deng、Jingrui Zhao、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.098

  日期：2005.8

  We have presented two facile four-step syntheses of (±)-tanikolide from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. The overall chemical yields of the two sequences reached as high as 76 and 85%, respectively. The first strategy involved alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization. The second approach for synthesizing tanikolide took advantage of the same intermediate

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。