5-Hydroxy-5-hydroxymethyl-hexadecanoic acid | 382136-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-hydroxymethyl-hexadecanoic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)hexadecanoic acid；5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)hexadecanoic acid
• CAS: 382136-83-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: JUQSZYLSJUZCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-5-hydroxymethyl-hexadecanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以144 mg的产率得到tanikolide
  参考文献：
  名称：

  两条有效的四步路线获取海洋毒素tanikolide

  摘要：

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.098
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(n-undecyl)hexanedioic acid 1-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-Hydroxy-5-hydroxymethyl-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两条有效的四步路线获取海洋毒素tanikolide

  摘要：

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.098

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• Two efficient four-step routes to marine toxin tanikolide
  作者：Qingshou Chen、Haibing Deng、Jingrui Zhao、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.098

  日期：2005.8

  We have presented two facile four-step syntheses of (±)-tanikolide from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. The overall chemical yields of the two sequences reached as high as 76 and 85%, respectively. The first strategy involved alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization. The second approach for synthesizing tanikolide took advantage of the same intermediate

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。