tridec-12-enal | 63618-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tridec-12-enal
• CAS: 63618-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: NNIGUEYKNYGPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5°C (estimate)
• 沸点：
  283.24°C (estimate)
• 密度：
  0.8574 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-12-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 顺十三碳-12-烯酸
  参考文献：
  名称：

  拟合成的戊硫酸盐A：1-阿拉伯糖作为手性来源的结构的全合成。

  摘要：

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00245
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 生成 tridec-12-enal
  参考文献：
  名称：

  合成埃博霉素A：噻唑侧链和大环闭环的对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00285-2

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Broad-Spectrum Catalysts for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Hydration of Alkynes
  作者：Le Li、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1002/anie.201404320

  日期：2014.7.21

  Anti‐Markovnikov alkyne hydration provides a valuable route to aldehydes. Half‐sandwich ruthenium complexes ligated by 5,5′‐bis(trifluoromethyl)‐2,2′‐bipyridine are remarkably active for this transformation. In the presence of 2 mol % metal, a wide range of functionalized aliphatic and aromatic alkynes are hydrated in high yield at ambient temperature.

  抗马尔科夫尼科夫炔烃水合为醛的合成提供了有价值的途径。由5,5'-双（三氟甲基）-2,2'-联吡啶连接的半三明治钌络合物对于该转化非常有效。在2mol％金属的存在下，在环境温度下高产率地将多种官能化的脂族和芳族炔烃水合。
• Design, chemical synthesis, and in vitro biological evaluation of simplified estradiol–adenosine hybrids as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Marie Bérubé、Donald Poirier

  DOI：10.1139/v09-083

  日期：2009.8

  and the cofactor-binding sites of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1). These analogues of potent E2–adenosine hybrid inhibitor EM-1745, where the adenosine moiety was replaced by a more stable benzene derivative, were synthesized from estrone using alkene cross-metathesis and Sonogashira coupling reactions as key steps. In vitro biological evaluation of these steroid derivatives revealed

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin. The Naked Carbon Skeleton Strategy vs the Bioorganic Approach
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo9614811

  日期：1997.1.1

  The advantages of the "naked carbon skeleton" strategy in the total synthesis of polyoxygenated natural products are demonstrated in the total synthesis of the 18-membered macrolide (+)-aspicilin, 1. This approach employs the easily prepared, nonfunctionalized carbon skeleton of the target molecule, hexadeca-1,3,15-triene, 2. All the required stereogenic carbinol centers are then introduced onto this

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。
• Photochemistry of macrocyclic ketones within zeolites: competition between norrish type I and type II reactivity
  作者：V. Ramamurthy、Xue-Gong Lei、Nicholas J. Turro、Thillairaj J. Lewis、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80562-k

  日期：1991.12

  Y zeolites gives Norrish type I products in addition to the products obtained via the Norrish type II process, the only observed process in isotropic media. Enhancement of the type I over the type II process is cation-dependent and especially large enhancements are obtained with Li and Na as cations. The zeolite effect is attributed to a reduction in the rate of the Norrish type II α-hydrogen abstraction

  X和Y沸石中包含的大环单酮和二酮（1和2）的光解作用，除通过Norrish II型工艺获得的产物外，还提供了Norrish I型产物，这是在各向同性介质中唯一观察到的过程。相对于II型过程，I型的增强取决于阳离子，尤其是使用Li和Na作为阳离子可获得较大的增强。沸石效应归因于Norrish II型α-氢提取过程的速率降低。