4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 1391977-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 4,5-Dipropylthieno[3,2-e][1]benzothiole；4,5-dipropylthieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 1391977-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: XHEMNJTYFVUZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 4,5,10,11-tetrapropyl-7-phenyltetrathia[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  金属催化交叉偶联反应合成四联噻虫[7]螺旋

  摘要：

  通过从2-溴-3,3'-联苯并[1]制得的双（苯并二噻吩）物种的过渡金属促进的环化反应，已开发出高度通用的程序来合成功能化的四硫[7]螺旋酮，包括苯并稠合系统。 ，2‐ b：4,3‐ b ']二噻吩为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001382
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(2-thienyl)oct-4-ene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZODITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOTOLUMINESCENT COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS PHOTOLUMINESCENTS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包含公式（I）的苯并醚二唑基团和至少一种苯并二噻吩基团或包含公式（II）和（III）的苯并醚二唑基团和至少一种苯并二噻吩基团的混合物。该化合物和该混合物均可优选用作发光太阳能浓缩器（LSC）中的光谱转换器，能够增强太阳能设备（例如光伏电池、光电解电池）的性能。

  公开号：

  WO2013098726A1

文献信息

• A non-photochemical route to synthesize simple benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophenes: FeCl₃-mediated cyclization of dithienyl ethenes
  作者：Silvia Cauteruccio、Davide Dova、Claudia Graiff、Claudio Carrara、Julien Doulcet、G. Richard Stephenson、Emanuela Licandro

  DOI：10.1039/c3nj01567j

  日期：——

  The FeCl3-mediated cyclization of α,α′-disubstituted Z-alkenes 1 is reported as a general and non-photochemical route to synthesize benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene (BDT) derivatives 2, achievable in good yields starting from cheap and easily available materials. The influence of the temperature and the nature of the substituents on the scope and limitations of this methodology is also reported.

  据报道，FeCl 3介导的α，α'-二取代的Z-烯烃1的环化是合成苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩（BDT）衍生物2的一般和非光化学途径。可以从便宜且容易获得的材料开始以高收率实现。还报道了温度和取代基的性质对这种方法的范围和局限性的影响。
• Phosphathiahelicenes: Synthesis and Uses in Enantioselective Gold Catalysis
  作者：Paul Aillard、Arnaud Voituriez、Davide Dova、Silvia Cauteruccio、Emanuela Licandro、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201402822

  日期：2014.9.22

  from one of these phosphathiahelicene oxides, the corresponding trivalent phosphine–AuI complex is obtained with complete diastereoselectivity. It affords a new, excellent precatalyst for the enantioselective cycloisomerization of N‐tethered enynes (up to 96 % ee).

  通过二芳基烯烃前体的氧化光环化反应，制备了具有末端磷酸单元和立体磷中心的对映体纯的噻吩酮。从其中的一种磷脂酰氧化亚砜氧化物开始，就可以得到具有完全非对映选择性的相应三价膦-Au I络合物。它提供了一种新的优异的预催化剂，可用于N系链炔烃的对映选择性环异构化（最高ee达96％）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZODITHIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE BENZODITHIOPHÈNE
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2013092648A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Process for the preparation of a benzodithiophene compound which comprises reacting at least one monohalogenated dithiophene compound with at least one internal alkyne. Said benzodithiophene compound, after suitable functionalization and polymerization, can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices such as, for example, photovoltaic cells, photovoltaic modules, solar cells, solar modules, on both rigid and flexible supports. Furthermore said benzodithiophene compound can be advantageously used as spectrum converter in luminescent solar concentrators (LSC). Said benzodithiophene compound can also be advantageously used as precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  制备苯并二噻吩化合物的过程包括将至少一种单卤代二噻吩化合物与至少一种内部炔烃反应。经适当功能化和聚合处理后，该苯并二噻吩化合物可以优势地用于建造光伏设备，例如光伏电池、光伏模块、太阳能电池、太阳能模块，以及刚性和柔性支撑上。此外，该苯并二噻吩化合物可以优势地用作荧光太阳能聚光器（LSC）中的光谱转换器。该苯并二噻吩化合物还可以优势地用作半导体聚合物制备中单体单元的前体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZODITHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Eni S.p.A.

  公开号：US20140364628A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Process for the preparation of a benzodithiophene compound which comprises reacting at least one monohalogenated dithiophene compound with at least one internal alkyne. Said benzodithiophene compound, after suitable functionalization and polymerization, can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices such as, for example, photovoltaic cells, photo-voltaic modules, solar cells, solar modules, on both rigid and flexible supports. Furthermore said benzodithiophene compound can be advantageously used as spectrum converter in luminescent solar concentrators (LSC). Said benzodithiophene compound can also be advantageously used as precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  一种制备苯并二噻吩化合物的过程，包括将至少一种单卤代二噻吩化合物与至少一种内部炔烃反应。经过适当的官能化和聚合后，所述苯并二噻吩化合物可以优势地用于构建光伏器件，例如光伏电池、光伏模块、太阳能电池、太阳能模块，在刚性和柔性支撑上都可以使用。此外，所述苯并二噻吩化合物可以优势地用作发光太阳能聚光器（LSC）中的光谱转换器。所述苯并二噻吩化合物也可以优势地用作半导体聚合物制备中单体单元的前体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOHETERODIAZOLE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH BENZODITHIOPHENE GROUPS
  申请人：ENI S.p.A.

  公开号：US20140309430A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Process for the preparation of a benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups which comprises reacting at least one disubstituted benzoheterodiazole compound with at least one monostannylated benzodithiophene compound. Said benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups can be advantageously used in the construction of luminescent solar concentrators (LSCs). Furthermore, said benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) such as, for example, photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), on both rigid and flexible supports. Furthermore, said benzoheterodiazole compound disubstituted with benzodithiophene groups can be advantageously used as precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  一种制备二取代苯并杂二唑化合物的方法，其包括将至少一种二取代苯并杂二唑化合物与至少一种单基锡苯并二噻吩化合物反应。所述二取代苯并杂二唑化合物带有苯并二噻吩基团，可优选用于制造发光太阳能聚光器（LSCs）。此外，所述带有苯并二噻吩基团的二取代苯并杂二唑化合物可以优选用于制造光伏器件（或太阳能器件），例如光伏电池（或太阳能电池）、光伏模块（或太阳能模块），在刚性和柔性支撑上均可。此外，所述带有苯并二噻吩基团的二取代苯并杂二唑化合物可以作为半导体聚合物制备中单体单元的前体，具有优越的应用前景。