2,3-dibutyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole | 1160757-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-dibutyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole
• 英文别名: 2,3-Dibutyl-1,1-dimethyl-1-benzosilole；2,3-dibutyl-1,1-dimethyl-1-benzosilole
• CAS: 1160757-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₈Si
• 分子量: 272.506
• InChiKey: KHINWTVYOQVYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙醇锂 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2,3-dibutyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cleavage of the Me–Si bond in ortho-trimethylsilyl aryltriflates: synthesis of benzosilole derivatives from ortho-trimethylsilyl aryltriflates and alkynes

  摘要：

  一种高效的钯催化正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯中Me-Si键的断裂反应已经实现并进行了合成应用。大多数市售的正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯可以通过Me-Si键的裂解与炔烃进行钯催化的分子间偶联，这代表了正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯的新反应模式。发现溴化钾（KBr）对该过程有效。因此，生成了多种苯并硅唑衍生物，并且产率较高。

  DOI：

  10.1039/c3ra42910e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• Tobisu, Mamoru; Onoe, Masahiro; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7506 - 7507
  作者：Tobisu, Mamoru、Onoe, Masahiro、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cleavage of the Me–Si bond in ortho-trimethylsilyl aryltriflates: synthesis of benzosilole derivatives from ortho-trimethylsilyl aryltriflates and alkynes
  作者：Tianhao Meng、Kunbing Ouyang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c3ra42910e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cleavage of the Me–Si bond in ortho-trimethylsilyl aryltriflates was realized and synthetically applied. Most of the commercially available ortho-trimethylsilyl aryltriflates could undergo the Pd-catalyzed intermolecular coupling with alkynes via cleavage of the Me–Si bond, which represents a new reaction pattern of ortho-trimethylsilyl aryltriflates. Potassium bromide (KBr) was found effective for this process. A variety of benzosilole derivatives were thus generated in high yields.

  一种高效的钯催化正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯中Me-Si键的断裂反应已经实现并进行了合成应用。大多数市售的正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯可以通过Me-Si键的裂解与炔烃进行钯催化的分子间偶联，这代表了正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯的新反应模式。发现溴化钾（KBr）对该过程有效。因此，生成了多种苯并硅唑衍生物，并且产率较高。