1-ethyl 6-methyl 2-hydroxy-2-undecylhexanedioate | 868998-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 6-methyl 2-hydroxy-2-undecylhexanedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 6-O-methyl 2-hydroxy-2-undecylhexanedioate
• CAS: 868998-97-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅
• 分子量: 358.519
• InChiKey: PAQMLGPURZUEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 6-methyl 2-hydroxy-2-undecylhexanedioate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tanikolide
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 1-ethyl 6-methyl 2-methylenehexanedioate 在 potassium fluoride 、 tridecylborane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到1-ethyl 6-methyl 2-hydroxy-2-undecylhexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039

文献信息

• Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Tomoko Yajima、Chiaki Saito、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.039

  日期：2005.10

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.