2-甲基-3-(5-甲基-2-苯基吡唑-3-基)喹唑啉-4-酮 | 65183-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-3-(5-甲基-2-苯基吡唑-3-基)喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(1-phenyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-methyl-3-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 2-methyl-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-；2-methyl-3-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 65183-11-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: JVDKUKAUYKLJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2-甲基-3-(5-甲基-2-苯基吡唑-3-基)喹唑啉-4-酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以49.7%的产率得到2-[(E)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl]-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉。合成与结构

  摘要：

  2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮及其6-碘衍生物与多胺在多磷酸中的反应得到3-和3,6-取代的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-那些。后者在无溶剂条件下与芳族和杂环醛反应，得到2-[（（E）-2-芳基乙烯基]-喹唑啉-4（3H）-一。二维1 H – 1 H NOESY数据和X射线分析证实了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s107042801909015x
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以55.3%的产率得到2-甲基-3-(5-甲基-2-苯基吡唑-3-基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉。合成与结构

  摘要：

  2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮及其6-碘衍生物与多胺在多磷酸中的反应得到3-和3,6-取代的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-那些。后者在无溶剂条件下与芳族和杂环醛反应，得到2-[（（E）-2-芳基乙烯基]-喹唑啉-4（3H）-一。二维1 H – 1 H NOESY数据和X射线分析证实了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s107042801909015x

文献信息

• Synthesis and antileukemic activity of new 3-(1-phenyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-styrylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Demetrio Raffa、Giuseppe Daidone、Benedetta Maggio、Stella Cascioferro、Fabiana Plescia、Domenico Schillaci

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.10.004

  日期：2004.3

  3-(1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-styrylquinazolin-4(3H)-ones 14a-q and 15a-q were synthesized by refluxing in acetic acid the corresponding 2-methylquinazolinones 12 and 13 with the opportune benzoic aldehyde for 12 h. The synthesized styrylquinazolinones 14a-q and 15a-q were tested in vitro for their antileukemic activity against L1210 (murine leukemia), K562 (human chronic myelogenous leukemia) and HL60 (human leukemia) cell lines showing in some cases good activity.
• PLESCIA S.; DAIDONE G.; SPIRO V.; AIELLO E.; DATTOLO G.; CIRRINCIONE G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1339-1342
  作者：PLESCIA S.、 DAIDONE G.、 SPIRO V.、 AIELLO E.、 DATTOLO G.、 CIRRINCIONE G.

  DOI：——

  日期：——