2,3,5-tribromoselenophene | 31432-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3,5-tribromoselenophene
• 英文别名: 2,3,5-Tribromoselenophene
• CAS: 31432-42-5
• 化学式: C₄HBr₃Se
• 分子量: 367.724
• InChiKey: HKCKJWCBTXBZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tribromoselenophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到3-溴硒吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physical Characterization of β-Alkyl Oligoselenophenes

  摘要：

  alpha-Conjugated oligoselenophenes are characterized by very low solubility in organic solvents. Their higher solubility may be achieved by introducing alkyl side chains into the -positions of selenophene moieties. For the first time, ,-dihexyl sexiselenophene is synthesized according to the conventional approach. Physical and electrochemical studies of ,-dialkyl oligomers are analyzed and compared with corresponding thienyl oligomers.

  DOI：

  10.1134/s1070363219010249
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以68.5%的产率得到2,3,5-tribromoselenophene
  参考文献：
  名称：

  硒烯：将新元素引入非甾体雌激素受体配体的核心

  摘要：

  具有外围酚和烷基取代基作为雌激素受体（ER）配体的主要结构基序的杂环核心元素的重要性已得到公认。在这项研究中，我们通过制备含硒杂环并探索这些硒烯对两种ERs，ERα和ERβ的活性，扩展了核心元素的结构多样性。对它们的ER结合亲和力进行仔细的结构-活性关系（SAR）分析表明，大多数硒烯是ERβ选择性的，苯酚取代基在硒烯核上的位置以及这些取代基的性质对其结合亲和力有显着影响。化合物双（2-氟-4-羟基苯基）硒烯（2 f）对ERβ具有最高的24.3的相对结合亲和力（RBA）。在转录测定中，发现大多数硒烯对两种ER亚型均表现出部分或全部激动剂活性，其中化合物bis（2-甲基-4-羟基苯基）硒烯（2 b），双（4-氟-3-羟基苯基）3-溴化硒烯（6 f）和2,3,5-三（羟苯基）噻吩（8 b和8 d）用作ERα的超激动剂; 然而，几种化合物表现出一系列的ERα或ERβ拮抗活性。少数硒代酚具有抗增殖活性，化合物8

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600593

文献信息

• 一种硒吩类化合物
  申请人：铱诺(武汉)药业有限公司

  公开号：CN105330642A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种以雌激素受体为靶点、不仅抗荷尔蒙依赖型(阳性，ER+)乳腺癌，而且对非荷尔蒙依赖型(阴性，ER-)乳腺癌也有良好抑制活性的硒吩类化合物。以硒吩和苯硼酸试剂为原料，通过Suzuki偶联反应制备得到一系列的二取代或三取代羟基苯基硒吩类化合物。体外抗肿瘤实验表明，这类新型硒吩类化合物与临床上应用的抗乳腺癌药物他莫昔芬相比，对荷尔蒙依赖型乳腺癌(阳性，ER+)MCF-7细胞和非荷尔蒙依赖型乳腺癌(阴性，ER-)MDA-MB-231细胞均具有更强的抑制活性，而且大部分新型硒吩类化合物对正常细胞VERO细胞没有毒性，而现有临床应用药物他莫昔芬对正常VERO细胞有较强的毒性。本发明主要介绍这类化合物的结构、制备方法及在制备抗乳腺癌药物中的应用。
• Selenophenes: Introducing a New Element into the Core of Non-Steroidal Estrogen Receptor Ligands
  作者：Silong Zhang、Zhiyong Wang、Zhiye Hu、Changhao Li、Chu Tang、Kathryn E. Carlson、Junjie Luo、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201600593

  日期：2017.2.3

  marked effect on their binding affinities. The compound bis(2‐fluoro‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 f) has the highest relative binding affinity (RBA) of 24.3 for ERβ. In transcription assays, most selenophenes were found to exhibit partial to full agonist activity for both ER subtypes, with compounds bis(2‐methyl‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 b), bis(4‐fluoro‐3‐hydroxyphenyl)3‐bromoselenophene (6 f),

  具有外围酚和烷基取代基作为雌激素受体（ER）配体的主要结构基序的杂环核心元素的重要性已得到公认。在这项研究中，我们通过制备含硒杂环并探索这些硒烯对两种ERs，ERα和ERβ的活性，扩展了核心元素的结构多样性。对它们的ER结合亲和力进行仔细的结构-活性关系（SAR）分析表明，大多数硒烯是ERβ选择性的，苯酚取代基在硒烯核上的位置以及这些取代基的性质对其结合亲和力有显着影响。化合物双（2-氟-4-羟基苯基）硒烯（2 f）对ERβ具有最高的24.3的相对结合亲和力（RBA）。在转录测定中，发现大多数硒烯对两种ER亚型均表现出部分或全部激动剂活性，其中化合物bis（2-甲基-4-羟基苯基）硒烯（2 b），双（4-氟-3-羟基苯基）3-溴化硒烯（6 f）和2,3,5-三（羟苯基）噻吩（8 b和8 d）用作ERα的超激动剂; 然而，几种化合物表现出一系列的ERα或ERβ拮抗活性。少数硒代酚具有抗增殖活性，化合物8
• Rational design and optimization of selenophenes with basic side chains as novel potent selective estrogen receptor modulators (SERMs) for breast cancer therapy
  作者：Junjie Luo、Zhiye Hu、Yuan Xiao、Tongxin Yang、Chune Dong、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c7md00163k

  日期：——

  Selenophenes with basic side chains showed excellent antagonist activity for ERs and increased antiproliferative activity than that of 4OHT in MCF-7 cells.

  含有碱性侧链的硒吲哚显示出对雌激素受体的优异拮抗活性，并且在MCF-7细胞中表现出比4OHT更强的抗增殖活性。
• Systematic Investigations on 1,2,3-Triazole-Based Compounds Capable of Second Harmonic Generation
  作者：Daniel Lumpi、Florian Glöcklhofer、Brigitte Holzer、Berthold Stöger、Christian Hametner、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1021/cg4014762

  日期：2014.3.5

  (selenophene) ring fragmentation followed by azide–alkyne cycloaddition, were investigated as a basis for nonlinear optical (NLO) materials capable of second harmonic generation (SHG). The structure–property relationship was mapped by systematic variation of the molecular scaffold, viz., elongation of the alkyl groups, isomerizations of both the double bond as well as the triazole moiety, sulfur oxidations

  研究了1,2,3-三唑官能化的烯-炔化合物，该化合物是由噻吩（硒烯）环断裂，然后叠氮化物-炔烃环加成而合成的，作为能够产生二次谐波（SHG）的非线性光学（NLO）材料的基础。通过分子支架的系统变化，即烷基的伸长，双键和三唑部分的异构化，硫的氧化以及硫-硒的交换，来绘制结构与性质之间的关系。合成了九种新型分子化合物，其中八种在室温下为固体。后者通过单晶X射线衍射（XRD）进行表征。五个晶体结构缺乏反对称性，这是NLO活性的先决条件。检查了有关材料的SHG，UV-vis吸收，和粉末XRD。通过用S代替Se，我们可以将SH强度提高20倍。根据结果，我们提出了一种策略，可以进一步提高此类材料的SHG效率。
• SYNTHETISCHE VERSUCHE IN DER SELENOPHENGRUPPE. I. EINWIRKUNG VON CHLOR UND BROM AUF SELENOPHEN
  作者：Harusada Suginome、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.11.157

  日期：1936.3