2,7-dibromo-9,10-di-n-butyl-3,6-dimethoxyphenanthrene | 1407497-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,10-di-n-butyl-3,6-dimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9,10-dibutyl-3,6-dimethoxyphenanthrene；2,7-dibromo-9,10-dibutyl-3,6-dimethoxyphenanthrene
• CAS: 1407497-37-3
• 化学式: C₂₄H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 508.293
• InChiKey: RQMWZWQJBFRGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 4,4'-dibromo-2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 在 silver carbonate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2,7-dibromo-9,10-di-n-butyl-3,6-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应：菲的合成与应用

  摘要：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo302013x